(5R,7R,9S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-heptyl-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-(prop-2-ynyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane | 1370556-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,7R,9S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-heptyl-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-(prop-2-ynyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
• 英文别名: [(4S,6R,8R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentadec-1-yn-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1370556-01-6
• 化学式: C₃₃H₇₀O₃Si₃
• 分子量: 599.173
• InChiKey: FIBFNPOLPFPFIR-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,9S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-heptyl-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-(prop-2-ynyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 sodium persulfate 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 氢氟酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 (+)-polyrhacitide A
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-epoxynonane 在 咪唑 、 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (5R,7R,9S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-heptyl-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-(prop-2-ynyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055