3-methoxy-5-methyl-1-phenylindole-2-carboxylic acid | 85793-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-1-phenylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 85793-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: AIGFWMUPKDTJIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-1-phenylindole-2-carboxylic acid 、 1-氨基-3-二乙氨基-2-丙醇 生成 5-Methyl-2-[3-(N,N-diethylamino)-2-hydroxypropylaminocarbonyl]-3-methoxy-1-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-2-aminocarbonylindole compounds, preparation thereof and

  摘要：

  描述了具有通式I的新1-苯基-2-氨基甲酰吲哚化合物，其中R.sub.1是氢原子，或者是较低的烷基、烯基、环烷基烷基基团，R.sub.2是氢原子或较低的烷基基团，R.sub.3是氢原子或卤素原子，或者是较低的烷基、羟基或较低的烷氧基团，R.sub.4是氢原子或卤素原子，或者是较低的烷基、羟基或较低的烷氧基团，或者，如果R.sub.3是氢原子，R.sub.4可以是硝基或三氟甲基基团，或者R.sub.3和R.sub.4一起表示亚甲二氧基或乙二氧基基团，R.sub.5具有R.sub.3给出的含义，R.sub.6具有R.sub.4给出的含义，R.sub.7是氢原子或者，如果R.sub.5和R.sub.6是较低的烷氧基基团，R.sub.7也可以是较低的烷氧基基团，R.sub.8和R.sub.9分别是氢原子或较低的烷基基团，或者与氮原子一起形成杂环基团，Z是一条可以由羟基取代的烷基链。这些化合物具有药理学性质，特别是抗心律失常性质。这些化合物可以是自由碱或酸盐的形式。描述了含有这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还描述了用于生产这些化合物的有价值的中间体以及制备这些中间体的方法。

  公开号：

  US04803198A1

文献信息

• 1-phenyl-2-aminocarbonylindole compounds, preparation thereof and
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US04924004A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  New 1-phenyl-2-aminocarbonylindole compounds are described which have the general formula I ##STR1## where R.sub.1 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, R.sub.3 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, hydroxyl or lower alkoxy radical, R.sub.4 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, hydroxyl or lower alkoxy radical, or, if R.sub.3 is a hydrogen atom, R.sub.4 may be a nitro or trifluoromethyl radical, or R.sub.3 and R.sub.4 together denote a methylenedioxy or ethylenedioxy radical, R.sub.5 has the meanings given for R.sub.3, R.sub.6 has the meanings given for R.sub.4, R.sub.7 is a hydrogen atom or, if R.sub.5 and R.sub.6 are lower alkoxy radicals, R.sub.7 may also be a lower alkoxy radical, R.sub.8 and R.sub.9 are each a hydrogen atom or a lower alkyl radical or, together with the nitrogen atom, form a heterocyclic group, and Z is a alkylene chain which is optionally substituted by hydroxyl. The compounds have pharmacological properties, in particular antiarrhythmic properties. The compounds may be in the form of the free base or acid addition salts. Pharmaceutical compositions containing these compounds are described as is a method of preparing them. Valuable intermediates for the production of these compounds and methods of preparing the intermediates are also described.

  本发明涉及新的1-苯基-2-氨基甲酰吲哚化合物，其具有通式I ##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或较低的烷基，烯基，环烷基或环烷基烷基基团，R.sub.2是氢原子或较低的烷基基团，R.sub.3是氢原子或卤素原子，或较低的烷基，羟基或较低的烷氧基基团，R.sub.4是氢原子或卤素原子，或较低的烷基，羟基或较低的烷氧基基团，或者，如果R.sub.3是氢原子，则R.sub.4可以是硝基或三氟甲基基团，或者R.sub.3和R.sub.4一起表示亚甲二氧基或乙二氧基基团，R.sub.5具有R.sub.3的给定含义，R.sub.6具有R.sub.4的给定含义，R.sub.7是氢原子或者，如果R.sub.5和R.sub.6是较低的烷氧基基团，则R.sub.7也可以是较低的烷氧基基团，R.sub.8和R.sub.9分别是氢原子或较低的烷基基团，或者与氮原子一起形成杂环基团，Z是可以被羟基取代的烷基链。这些化合物具有药理学性质，特别是抗心律失常性质。这些化合物可以是自由碱或酸加成盐的形式。本发明还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。本发明还描述了用于生产这些化合物的有价值的中间体以及制备中间体的方法。
• 1-Phenyl-2-aminocarbonylindol-Verbindungen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0071935B1

  公开（公告）日：1985-11-13
• US4803198A
  申请人：——

  公开号：US4803198A

  公开（公告）日：1989-02-07
• US4924004A
  申请人：——

  公开号：US4924004A

  公开（公告）日：1990-05-08
• 1-Phenyl-2-aminocarbonylindole compounds, preparation thereof and
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US04803198A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  New 1-phenyl-2-aminocarbonylindole compounds are described which have the general formula I ##STR1## where R.sub.1 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, alkenyl, cycloalkylalkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, R.sub.3 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, hydroxyl or lower alkoxy radical, R.sub.4 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, hydroxyl or lower alkoxy radical, or, if R.sub.3 is a hydrogen atom, R.sub.4 may be a nitro or trifluoromethyl radical, or R.sub.3 and R.sub.4 together denote a methylenedioxy or ethylenedioxy radical, R.sub.5 has the meanings given for R.sub.3, R.sub.6 has the meanings given for R.sub.4, R.sub.7 is a hydrogen atom or, if R.sub.5 and R.sub.6 are lower alkoxy radicals, R.sub.7 may also be a lower alkoxy radical, R.sub.8 and R.sub.9 are each a hydrogen atom or a lower alkyl radical or, together with the nitrogen atom, form a heterocyclic group, and Z is an alkylene chain which is optionally substituted by hydroxyl. The compounds have pharmaceutical properties, in particular antiarrhythmic properties. The compounds may be in the form of the free bases or acid addition salts. Pharmaceutical compositions containing these compounds are described as is a method of preparing them. Valuable intermediates for the production of these compounds and methods of preparing the intermediates are also described.

  描述了具有通式I的新1-苯基-2-氨基甲酰吲哚化合物，其中R.sub.1是氢原子，或者是较低的烷基、烯基、环烷基烷基基团，R.sub.2是氢原子或较低的烷基基团，R.sub.3是氢原子或卤素原子，或者是较低的烷基、羟基或较低的烷氧基团，R.sub.4是氢原子或卤素原子，或者是较低的烷基、羟基或较低的烷氧基团，或者，如果R.sub.3是氢原子，R.sub.4可以是硝基或三氟甲基基团，或者R.sub.3和R.sub.4一起表示亚甲二氧基或乙二氧基基团，R.sub.5具有R.sub.3给出的含义，R.sub.6具有R.sub.4给出的含义，R.sub.7是氢原子或者，如果R.sub.5和R.sub.6是较低的烷氧基基团，R.sub.7也可以是较低的烷氧基基团，R.sub.8和R.sub.9分别是氢原子或较低的烷基基团，或者与氮原子一起形成杂环基团，Z是一条可以由羟基取代的烷基链。这些化合物具有药理学性质，特别是抗心律失常性质。这些化合物可以是自由碱或酸盐的形式。描述了含有这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还描述了用于生产这些化合物的有价值的中间体以及制备这些中间体的方法。