(6S)-N-[(S)-1-Carboxymethyl-2-(indol-3-yl)ethyl]-3-ethyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-didehydropiperidine | 177217-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-N-[(S)-1-Carboxymethyl-2-(indol-3-yl)ethyl]-3-ethyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-didehydropiperidine
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S)-5-ethyl-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-1-yl]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 177217-44-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: AXQMJVDNZBAIKV-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-N-[(S)-1-Carboxymethyl-2-(indol-3-yl)ethyl]-3-ethyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-didehydropiperidine 在 COCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6S,12bR)-2-Chloro-1-ethyl-4-phenyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid methyl ester 、 (4S,6S,12bS)-2-Chloro-1-ethyl-4-phenyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含育亨宾和利血平型生物碱的基本骨架的高度官能化的四环吲哚碱基的不对称合成

  摘要：

  衍生自色氨酸甲酯的席夫碱在非手性或手性硼酸酯的存在下与不同取代的富电子的甲硅烷氧基二烯反应，得到具有高非对映异构体比率（最高> 98：2）的烯胺酮5和6。通过一种新方法将这些中间体转化为高度官能化的吲哚并喹唑酮14和15，该方法采用乙烯基酰胺转化为乙烯基氯甲基胺并将其随后转化为乙烯基亚氨基酰氯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00388-7
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 phenoxy borane (R)-binaphthyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S)-N-[(S)-1-Carboxymethyl-2-(indol-3-yl)ethyl]-3-ethyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-didehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  包含育亨宾和利血平型生物碱的基本骨架的高度官能化的四环吲哚碱基的不对称合成

  摘要：

  衍生自色氨酸甲酯的席夫碱在非手性或手性硼酸酯的存在下与不同取代的富电子的甲硅烷氧基二烯反应，得到具有高非对映异构体比率（最高> 98：2）的烯胺酮5和6。通过一种新方法将这些中间体转化为高度官能化的吲哚并喹唑酮14和15，该方法采用乙烯基酰胺转化为乙烯基氯甲基胺并将其随后转化为乙烯基亚氨基酰氯作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00388-7

文献信息

• Enantioselective Construction of Highly Functionalized Indoloquinolizines—congeners to Polycyclic Indole Alkaloids
  作者：Ralf Lock、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.19970030122

  日期：1997.1

  AbstractIndolo[2,3‐a]quinolizines have been prepared in enantiomerically pure form by a very short and efficient synthetic sequence consisting of a) formation of imines of tryptophan esters, b) their enantioselective reaction with substituted silyloxydienes mediated by a chiral or an achiral boron Lewis acid, and c) subsequent ring closure initiated by conversion of the generated vinylogous amides into vinylogous imidoyl chlorides. With this strategy various substituents can be incorporated directly into the 1‐position of the heterocyclic framework of complex indole alkaloids by the choice of an appropriate silyloxydiene, so that subsequent derivatization of the alkaloid precursor at this position is rendered unnecessary.