6-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline | 387371-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 6-thiophenyl-5,6-dihydrobenzoimidazo[1,2-c]-quinazoline；6-Thiophen-2-yl-6,12-dihydrobenzimidazolo[1,2-c]quinazoline；6-thiophen-2-yl-5,6-dihydrobenzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 387371-68-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃S
• 分子量: 303.387
• InChiKey: XREICUDMBRWIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 以 丙酮 为溶剂， 以75 %的产率得到di-μ-chloro-bis[6-thiophenyl-5,6-dihydrobenzoimidazo[1,2-c]-quinazoline]tetrachlorodiruthenium(III) hydrate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物Ru(III)配合物的合成、表征及其生物和催化活性

  摘要：

  三水合三氯化钌 (RuCl3·3H2O) 与喹唑啉衍生物配体 (L) 以 1:1 摩尔比在丙酮中反应，生成一系列 RuX3L·nH2O 类型的棕色/绿色/绿黑色钌 (III) 配合物，其中 X = Cl ，n = 0、1、2 和 3，L 为 6-R-5,6-二氢苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉（R = 乙基：L1/n 或异丙基：L2、L3/n 或 i -丁基：L4、L5/苯基：L6/呋喃基：L7/噻吩基：L8/o 或对羟基苯基：L9、L10/o 或对氯苯基：L11、L12/二甲基氨基苯基：L13)。所有合成的 Ru(III) 配合物均通过元素分析、电导率测量、红外、电子、ESR 和质谱技术、TGA、磁化率和电化学研究进行表征。为所有配合物提出了围绕金属离子的方形金字塔几何形状。采用杯板法研究了配体及其钌(III)配合物对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和酵母等微生物的生物活性。合成的钌(III)配合物对

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27941
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorescent 6-aryl[1,2-c]quinazolines serving as selective and sensitive ‘on-off’ chemosensor for Hg2+ in aqueous media

  摘要：

  Three fluorescent quinazolines thiophen-2-yl-5,6-dihydrobenzo-[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline (1), Pyridin-3-yl-5,6-dihydrobenzo-[4,5]imidazo-[1,2-c]quinazoline (2) and phenyl-5,5',6,6'-dihydrobenzo-[4,4',5,5']imidazo-[1.1',2-c,2'-c]quinazoline (3) have been synthesized. Structures of 1 and 3 have been authenticated crystallographically. Quinazolines 1-3 exhibit highly selective 'on-off' switching for Hg2+ ions. The fluorescence intensity displayed a linear relationship with respect to Hg2+ concentration (0.1-1.0 mu M; R-2 = 0.99) with detection limit of 2.0 x 10(-7) M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.128

文献信息

• A microwave-assisted copper-mediated tandem approach for fused quinazoline derivatives
  作者：Satyaveni Malasala、Anusha Polomoni、Sai Manohar Chelli、Swayamsidda Kar、Y. V. Madhavi、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1039/d0ob02312d

  日期：——

  A method for the microwave-assisted copper-mediated oxidative coupling reaction of different aldehydes and quinazolines/benzimidazoles has been developed for the synthesis of fused-polycyclic systems via new C–N bond formation. The current methodology involves the use of environmentally benign NH4OAc as the amine source in the presence of 2-propanol as the solvent. This novel tandem reaction approach

  已开发出一种微波辅助铜介导的不同醛与喹唑啉/苯并咪唑的氧化偶联反应的方法，该方法可通过新的C–N键形成来合成稠合多环系统。当前的方法涉及在2-丙醇作为溶剂的存在下使用对环境无害的NH 4 OAc作为胺源。这种新颖的串联反应方法可以有效地快速而直接地获得复杂的稠合喹唑啉衍生物。
• Synthesis and Characterization of Ru(III) Complexes Containing Quinazoline Derivatives and their Biological and Catalytic Activities
  作者：Rita Bhattacharjee、Virupaiah Gayathri

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27941

  日期：——

  and electrochemical studies. A square pyramidal geometry around the metal ion was proposed for all the complexes. The biological activities of the ligand and its ruthenium(III) complexes have been studied on microorganisms such as B. subtilis, E. coli and yeast by cup-plate method. The catalytic activity of the synthesized ruthenium(III) complexes towards oxidation of benzyl alcohol, cyclohexanol and

  三水合三氯化钌 (RuCl3·3H2O) 与喹唑啉衍生物配体 (L) 以 1:1 摩尔比在丙酮中反应，生成一系列 RuX3L·nH2O 类型的棕色/绿色/绿黑色钌 (III) 配合物，其中 X = Cl ，n = 0、1、2 和 3，L 为 6-R-5,6-二氢苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉（R = 乙基：L1/n 或异丙基：L2、L3/n 或 i -丁基：L4、L5/苯基：L6/呋喃基：L7/噻吩基：L8/o 或对羟基苯基：L9、L10/o 或对氯苯基：L11、L12/二甲基氨基苯基：L13)。所有合成的 Ru(III) 配合物均通过元素分析、电导率测量、红外、电子、ESR 和质谱技术、TGA、磁化率和电化学研究进行表征。为所有配合物提出了围绕金属离子的方形金字塔几何形状。采用杯板法研究了配体及其钌(III)配合物对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和酵母等微生物的生物活性。合成的钌(III)配合物对
• Design and synthesis of fluorescent 6-aryl[1,2-c]quinazolines serving as selective and sensitive ‘on-off’ chemosensor for Hg2+ in aqueous media
  作者：Rampal Pandey、Mahendra Yadav、Mohammad Shahid、Arvind Misra、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.128

  日期：2012.7

  Three fluorescent quinazolines thiophen-2-yl-5,6-dihydrobenzo-[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline (1), Pyridin-3-yl-5,6-dihydrobenzo-[4,5]imidazo-[1,2-c]quinazoline (2) and phenyl-5,5',6,6'-dihydrobenzo-[4,4',5,5']imidazo-[1.1',2-c,2'-c]quinazoline (3) have been synthesized. Structures of 1 and 3 have been authenticated crystallographically. Quinazolines 1-3 exhibit highly selective 'on-off' switching for Hg2+ ions. The fluorescence intensity displayed a linear relationship with respect to Hg2+ concentration (0.1-1.0 mu M; R-2 = 0.99) with detection limit of 2.0 x 10(-7) M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.