ethyl (S)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methylphenylsulfonylamino)methyl]acrylate | 1004757-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methylphenylsulfonylamino)methyl]acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1004757-17-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆S
• 分子量: 383.466
• InChiKey: ZDVHRYCTWZDCFF-AAFJCEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methylphenylsulfonylamino)methyl]acrylate 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-{(R)-(N-allyl-4-methylphenylsulfonylamino)[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}acrylate 、 ethyl 2-{(S)-(N-allyl-4-methylphenylsulfonylamino)[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷基亚氨基糖的合成

  摘要：

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700719
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-[acetoxy(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]acrylate 、 对甲苯磺酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到ethyl (S)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methylphenylsulfonylamino)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为糖苷酶抑制剂的吡咯烷基亚氨基糖的合成

  摘要：

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700719

文献信息

• Synthesis of Pyrrolidine-Based Imino Sugars as Glycosidase Inhibitors
  作者：Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200700719

  日期：2007.11

  Two pyrrolidine-based imino sugars have been synthesized in an efficient manner, using regiospecific amination, ring closing metathesis, and diastereospecific dihydroxylations as key steps. These azasugars are found to be moderate inhibitors of glycosidases.

  使用区域特异性胺化、闭环复分解和非对映特异性二羟基化作为关键步骤，已经以有效的方式合成了两种基于吡咯烷的亚氨基糖。发现这些氮杂糖是糖苷酶的中度抑制剂。