6-chloro-N-(4-chlorophenyl)-3-fluoropyridin-2-amine | 1609687-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-chlorophenyl)-3-fluoropyridin-2-amine
• CAS: 1609687-11-7
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂FN₂
• 分子量: 257.094
• InChiKey: CSHXZZIPAGPMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-(4-chlorophenyl)-3-fluoropyridin-2-amine 、 4-氨基-3,5-二甲基苯氰 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到4-[6-(4-chlorophenyl)amino-5-fluoropyridin-2-yl]amino-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-二（芳基氨基）-3-氟吡啶衍生物作为HIV非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  新的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），其结构与先前描述的二（芳基氨基）嘧啶相似，但具有2,6-二（芳基氨基）-3-氟吡啶，2,4-二（芳基氨基）-5报道了用2-氟嘧啶或1，3-二（芳基氨基）-4-氟苯部分代替2，4-二取代的嘧啶部分。新型NNRTI的简短实用合成依赖于两个连续的Pd催化胺化作为关键步骤。通过与参考化合物直接比较证明，氟原子的存在增加了针对野生型病毒和耐药突变株的体外抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01336
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-氟吡啶 、 对氯苯胺 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到6-chloro-N-(4-chlorophenyl)-3-fluoropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二（芳基氨基）-3-氟吡啶衍生物作为HIV非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  新的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），其结构与先前描述的二（芳基氨基）嘧啶相似，但具有2,6-二（芳基氨基）-3-氟吡啶，2,4-二（芳基氨基）-5报道了用2-氟嘧啶或1，3-二（芳基氨基）-4-氟苯部分代替2，4-二取代的嘧啶部分。新型NNRTI的简短实用合成依赖于两个连续的Pd催化胺化作为关键步骤。通过与参考化合物直接比较证明，氟原子的存在增加了针对野生型病毒和耐药突变株的体外抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01336

文献信息

• [EN] NOVEL ANTI-HIV COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-VIH
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2014072419A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the field of HIV-1 infections, and in particular provides novel compounds containing fluorine on the Central ring. The compounds according to this invention are very suitable for the prevention and/or treatment of HIV-1 infection and in particular show higher activity against NNRTI-resistant strains of HIV-1.

  本发明涉及HIV-1感染领域，特别提供了在中心环上含氟的新化合物。根据本发明的化合物非常适用于预防和/或治疗HIV-1感染，特别对抗NNRTI耐药株的活性更高。
• Organic Semiconductors and Devices Incorporating Same
  申请人：Quinn Jordan

  公开号：US20110155247A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Disclosed are thionated fused-ring (aromatic) imides and diimides that can exhibit desirable electronic properties and can possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.