2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基异氰酸酯 | 63609-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基异氰酸酯
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl isocyanide
• 英文别名: 4-(2-isocyanoethyl)-1,2-dimethoxybenzene；3,4-dimethoxyphenethylisocyanide；homoveratryl isocyanide；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylisocyanide
• CAS: 63609-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02664626
• 分子量: 191.23
• InChiKey: FKKDZMFJEOVSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基异氰酸酯 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以1.3 g的产率得到4-(2-isoselenocyanatoethyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  无金属和无添加剂级联三氟乙基化/三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓环化有机异异氰酸酯

  摘要：

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109360
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和硫代磺酸盐的碘化物催化合成仲硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01023

文献信息

• Exploiting the Reactivity of Isocyanide: Coupling Reaction between Isocyanide and Toluene Derivatives Using the Isocyano Group as an N1 Synthon
  作者：Zhiqiang Liu、Xinglu Zhang、Jianxiong Li、Feng Li、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01928

  日期：2016.8.19

  An unusual oxidative coupling reaction of isocyanide and toluene derivatives using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a catalyst is disclosed. The experimental results and mechanistic study show that the isocyano group acts formally as an N1 synthon during the transformation, thus expanding the reactivity profile of isocyanide.

  公开了使用碘化四丁铵（TBAI）作为催化剂的异氰酸酯和甲苯衍生物的不寻常的氧化偶联反应。实验结果和机理研究表明，异氰酸酯基团在转化过程中正式作为N1合成子起作用，从而扩大了异氰酸酯的反应活性。
• Nickel Catalysis Enables Hetero [2+2+1] Cycloaddition between Yne-Isothiocyanates and Isonitriles with Low Catalyst Loading
  作者：Rui-Juan Liu、Peng-Fei Wang、Wen-Kui Yuan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201601271

  日期：2017.4.17

  Nickel(II) can be used to catalyze the hetero [2+2+1] cycloaddition of 2‐alkynylaryl isothiocyanates and isonitriles in 2‐methyltetrahydrofuran (2‐MeTHF) to give a wide array of thieno[2,3‐b]indoles in excellent yields. The reaction is featured by employing as little as 0.3 mol% nickel(II) acetylacetonate [Ni(acac)2] under air conditions in the absence of any additives (additional reducing agents and

  镍（II）可用于催化2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中2-炔基芳基异硫氰酸酯和异腈的异[2 + 2 + 1]环加成反应，生成各种各样的噻吩并[2,3- b ]吲哚高产。该反应的特征在于，在不添加任何添加剂（其他还原剂和外部配体）的情况下，在空气条件下使用低至0.3 mol％的乙酰丙酮镍（II）[Ni（acac）2 ]。这是第一个成功将镍（II）直接用于杂[2 + 2 + 1]环加成反应的成功例子。
• C–H functionalization enabled stereoselective Ugi-azide reaction to α-tetrazolyl alicyclic amines
  作者：Surajit Haldar、Subhajit Saha、Sumana Mandal、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8gc01544a

  日期：——

  novel reaction produces α-tetrazolyl N-heterocycles directly from N-heterocycles without involving pre-functionalization/pre-oxidation steps. Importantly, the stereoselective reaction involving chiral amines or chiral isocyanides allowed the expeditious syntheses of nucleoside analogs and α-tetrazolyl pyrrolidine in enantioenriched form.

  据报道，前所未有的立体选择性C（sp 3）-H功能化使Ugi-叠氮化物（CH-Ugi-叠氮化物）反应成为可能。该新颖的反应直接从N-杂环产生α-四唑基N-杂环，而无需涉及预功能化/预氧化步骤。重要的是，涉及手性胺或手性异氰化物的立体选择性反应允许对映体富集形式的核苷类似物和α-四唑基吡咯烷的快速合成。
• TiCl₄-Mediated Preparation of Thiophthalide Derivatives via Formal Thio-Passerini Reactions
  作者：Sudipta Ponra、Aude Nyadanu、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01937

  日期：2016.8.19

  By the formal extension of the Passerini reaction to thiocarbonyl derivatives, the straightforward preparation of thiophthalides is disclosed. This method involves the intermediate formation of a sulfanyl-phthalide and a titanium tetrachloride mediated isocyanide insertion reaction. When tert-butyl thiol is used, thanks to the deprotection of the tert-butyl group, a thiophthalide resulting from a 1

  通过将Passerini反应正式扩展为硫代羰基衍生物，公开了直接制备硫代邻苯二甲酸酯的方法。该方法涉及中间体形成硫烷基-邻苯二甲酰和四氯化钛介导的异氰酸酯插入反应。当使用叔丁基硫醇时，由于叔丁基的去保护，分离了由1，5-Mumm重排产生的硫代邻苯二酚。由于TiCl 4的多方面活性，所有步骤可方便地在一个锅中进行，直接从2-甲酰基苯甲酸，叔丁基硫醇和各种异氰酸酯开始。
• Electrochemical TEMPO-catalyzed multicomponent C(sp³)–H α-carbamoylation of free cyclic secondary amines
  作者：Na Pan、Johanne Ling、Ramiro Zapata、Jean-Pierre Pulicani、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1039/c9gc03173a

  日期：——

  We report here an original electrosynthetic method allowing the straightforward C(sp3)–H α-carbamoylation of free cyclic secondary amines. Based on a TEMPO-catalyzed indirect anodic oxidation and a multicomponent coupling, a wide variety of N-acyl α-carboxamides have been obtained under remarkably mild and sustainable reaction conditions.

  我们在这里报告了一种原始的电合成方法，该方法可以使游离的环仲胺直接进行C（sp 3）–Hα-氨基甲酸酯化反应。基于TEMPO催化的间接阳极氧化和多组分偶联，已经在非常温和且可持续的反应条件下获得了多种N-酰基α-羧酰胺。