(5S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-chloro-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 1286255-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-chloro-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: (5S,6R)-5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 1286255-89-7
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: XLXJNGHRLQKFKL-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-chloro-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 N,N-二氯苯妥英 、 水 、 三溴化磷 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (5S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-chloro-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910

文献信息

• Highly Stereoselective Intermolecular Haloetherification and Haloesterification of Allyl Amides
  作者：Bardia Soltanzadeh、Arvind Jaganathan、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201502341

  日期：2015.8.10

  haloesterification reaction of allyl amides is reported. A variety of alkene substituents and substitution patterns are compatible with this chemistry. Notably, electronically unbiased alkene substrates exhibit exquisite regio‐ and diastereoselectivity for the title transformation. We also demonstrate that the same catalytic system can be used in both chlorination and bromination reactions of allyl amides with a variety

  报道了烯丙基酰胺的有机催化和高度区域、非对映和对映选择性分子间卤醚化和卤酯化反应。多种烯烃取代基和取代模式与该化学相容。值得注意的是，电子无偏的烯烃底物对于标题转化表现出精致的区域和非对映选择性。我们还证明，相同的催化系统可用于烯丙基酰胺与各种亲核试剂的氯化和溴化反应，而只需很少或无需修饰。
• Chlorosulfonamide Salts Are Superior Electrophilic Chlorine Precursors for the Organocatalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides
  作者：Arvind Jaganathan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ol500861z

  日期：2014.7.18

  serve as readily available, stable, and inexpensive precursors of electrophilic chlorine in the organocatalytic asymmetric chlorofunctionalization of olefins. In conjunction with commercially available organocatalysts, they can be utilized in the asymmetric chlorocyclization of unsaturated amides to yield products with unprecedented levels of stereoselectivity even at ambient temperatures and high concentrations

  在烯烃的有机催化不对称氯官能化中，氯胺-T·3H 2 O和其他氯磺酰胺盐可作为易得，稳定且廉价的亲电子氯的前体。与可商购的有机催化剂一起，它们可用于不饱和酰胺的不对称氯环化反应，即使在环境温度和高浓度下，也可产生具有空前水平的立体选择性的产物。