2-pyridylmethyl p-tolyl sulfoxide | 128916-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridylmethyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-(+)-2-[(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]pyridine；(R)-2-((p-Tolylsulfinyl)methyl)pyridine；2-[(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]pyridine
• CAS: 128916-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: FLMKPKKHAAJSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylmethyl p-tolyl sulfoxide 在 Escherichia coli DMSO reductase 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜的酶动力学拆分–对映体互补方法†

  摘要：

  描述了一种新的用于制备手性亚砜的酶促测定方法，该方法与甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）的已知的（S）-对映异构体还原活性是对映体互补的。为此，我们利用了DMSO还原酶（DmsABC），该酶最近被我们发现在固定相大肠杆菌中高度上调。

  DOI：

  10.1039/c9cc05470g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-pyridylmethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  三种异构吡啶基甲基对甲苯基亚砜和苄基2-吡啶基亚砜生成α-亚磺酰基碳负离子立体选择性甲基化的研究

  摘要：

  在低温下观察到 2-吡啶基甲基对甲苯基亚砜 (2a) 与二异丙基氨基锂和碘甲烷的甲基化具有高立体选择性。与异构亚砜相比，吡啶环中的氮原子和 2a 中的亚磺酰基氧原子对 Li+ 的螯合提高了立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.461

文献信息

• Iretskii; Kagan, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 331 - 336
  作者：Iretskii、Kagan

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA, NAOMICHI;HOSONO, ERI;FUJIHARA, HISASHI;OGAWA, SATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 461-465
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、HOSONO, ERI、FUJIHARA, HISASHI、OGAWA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic kinetic resolution of chiral sulfoxides – an enantiocomplementary approach
  作者：Vladimír Nosek、Jiří Míšek

  DOI：10.1039/c9cc05470g

  日期：——

  A new enzymatic assay for the preparation of chiral sulfoxides that is enantiocomplementary to the known (S)-enantiomer-reducing activity of methionine sulfoxide reductase A (MsrA) is described. To this end, we have utilized the enzyme DMSO reductase (DmsABC), recently discovered by us being highly upregulated in stationary phase E. coli bacteria.

  描述了一种新的用于制备手性亚砜的酶促测定方法，该方法与甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）的已知的（S）-对映异构体还原活性是对映体互补的。为此，我们利用了DMSO还原酶（DmsABC），该酶最近被我们发现在固定相大肠杆菌中高度上调。
• Studies on the Stereoselective Methylation of α-Sulfinyl Carbanions Generated from Three Isomeric Pyridylmethyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxides and Benzyl 2-Pyridyl Sulfoxide
  作者：Naomichi Furukawa、Eri Hosono、Hisashi Fujihara、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.461

  日期：1990.2

  A high stereoselectivity in the methylation of 2-pyridylmethyl p-tolyl sulfoxide (2a) with lithium diisopropylamide and iodomethane was observed at low temperature. The chelation of Li+ by both the nitrogen atom in the pyridine ring and the sulfinyl oxygen atom in 2a promotes the stereoselectivity as compared with isomeric sulfoxides.

  在低温下观察到 2-吡啶基甲基对甲苯基亚砜 (2a) 与二异丙基氨基锂和碘甲烷的甲基化具有高立体选择性。与异构亚砜相比，吡啶环中的氮原子和 2a 中的亚磺酰基氧原子对 Li+ 的螯合提高了立体选择性。