Methyl 9,9a-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 9,9a-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 3a,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AFRBRSARHMQUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diazo-[2-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-phenyl]-acetic acid methyl ester 在 Cu(I)OTf*ligand 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 9,9a-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate 、 (2-Pyrrol-1-yl-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子中金属碳烯插入与氮相邻的CH键中的动力学同位素效应

  摘要：

  内部竞争被用来估计分子内金属卡宾CH插入反应α对氮原子的动力学同位素效应。提出了立体电子效应来解释所观察到的顺式和反式非对映异构体的KIE大小的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01686-x

文献信息

• A new route to 9,9a-Dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indoles via radical cyclization
  作者：Frederick E. Ziegler、Lucio O. Jeroncic

  DOI：10.1021/jo00011a008

  日期：1991.5

  A new method for the preparation of 9,9a-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indoles, an important substructure for the synthesis of mitomycins, is presented. A number of representative indoles are allylated on nitrogen with 1,3-dihalopropenes followed by n-Bu3SnH-mediated radical cyclization. The effect of the substitution patterns of the indoles and reaction conditions is explored. In all reactions the products of cyclization predominate; however, uncyclized materials are produced along with isomers and oxidation products of the cyclized substances.
• ZIEGLER, FREDERICK E.;JERONCIC, LUCIO O., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3479-3486
  作者：ZIEGLER, FREDERICK E.、JERONCIC, LUCIO O.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic isotope effects in the intramolecular insertion of a metal carbene into a CH bond adjacent to nitrogen
  作者：Gary A. Sulikowski、Sangku Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01686-x

  日期：1999.11

  An internal competition was used to estimate the kinetic isotope effect of an intramolecular metal carbene CH insertion reaction alpha to a nitrogen atom. A stereoelectronic effect is proposed to explain the difference in magnitude of the observed KIEs for cis and trans diastereomers.

  内部竞争被用来估计分子内金属卡宾CH插入反应α对氮原子的动力学同位素效应。提出了立体电子效应来解释所观察到的顺式和反式非对映异构体的KIE大小的差异。