tert-butyl N-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]carbamate | 5123-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]carbamate
• 英文别名: H-Val-NHNHBoc；Val-NHNHBoc；L-Valin-tert.-butyloxycarbonylhydrazid；H-L-Val-NH-NH-Boc
• CAS: 5123-56-8；68365-85-5；92575-82-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 231.295
• InChiKey: SVSGCRQGCWTNAC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]carbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 decyl-urea-Val-NHNH3Cl
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and highly β1 specific proteasome inhibitor from a focused library of urea-containing peptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones

  摘要：

  甾环蛋白(syringolin)是一类天然产物，能强效且特异性地抑制蛋白酶体，并展现出有前景的抗肿瘤活性。为了深入了解甾环蛋白的作用机制，我们在寡肽乙烯砜和肽环氧酮中引入甾环蛋白中存在的脲环结构单元，从而产生了一系列强效的新型蛋白酶体抑制剂。脲环连接位点相对于亲电陷阱的距离，强烈影响蛋白酶体亚基的选择性。化合物13和15对β5亚基具有选择性，其效力超过了甾环蛋白A。相比之下，化合物5可能是迄今为止报道的在活细胞中活性最强的β1亚基选择性化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06554h
• 作为产物：
  描述：

  <(benzyloxycarbonyl)-L-valinyl>hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 钯 氢气 作用下， 生成 tert-butyl N-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对于胰高血糖素的合成，X。序列22-29的表示

  摘要：

  N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酰基-L-戊基-L-谷氨酰胺基-L-色氨酸-L-亮氨酰-L-甲硫酰基-L-天冬酰胺基-O-叔丁基-L-苏氨酸-叔丁酯，胰高血糖素的被保护的部分序列22-29以两种不同的方式合成。

  DOI：

  10.1002/cber.19660990119

文献信息

• Carbonylhydrazide-Based Molecular Tongs Inhibit Wild-Type and Mutated HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Laure Dufau、Ana Sofia Marques Ressurreição、Roberto Fanelli、Nadjib Kihal、Anamaria Vidu、Thierry Milcent、Jean-Louis Soulier、Jordi Rodrigo、Audrey Desvergne、Karine Leblanc、Guillaume Bernadat、Benoit Crousse、Michèle Reboud-Ravaux、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1021/jm300181j

  日期：2012.8.9

  Kinetic analyses and fluorescent probe binding studies showed that several molecular tongs can inhibit PR dimerization. The best nonpeptidic molecular tongs to date were obtained with an inhibition constant Kid of 50 nM for PR and 80 nM for the multimutated protease ANAM-11. The PR inhibition was selective, the aspartic proteases renin and pepsin were not inhibited.

  我们设计和合成了一种基于刚性萘基支架的新型分子钳，并评估了它们对HIV-1蛋白酶（PR）的抗二聚体活性。我们将羰基酰肼和寡酰肼（叠氮化物）片段插入它们的拟肽臂中，以减少疏水性并增加代谢稳定性。这些片段旨在通过复制天然PR中两个单体的N和C端之间形成的反平行β折叠中的氢键模式来破坏蛋白质之间的相互作用。动力学分析和荧光探针结合研究表明，几种分子钳可以抑制PR二聚化。迄今为止，最佳非肽类分子钳具有抑制常数K id对于PR为50nM，对于多突变蛋白酶ANAM-11为80nM。PR抑制是选择性的，天冬氨酸蛋白酶肾素和胃蛋白酶不被抑制。
• Amino acids and peptides. XVI. Synthesis of NG-tosylarginyl peptide derivatives-observation of lactam formation of arginyl residue.
  作者：LUIZ JULIANO、MARIA A. JULIANO、ANTONIO DE MIRANDA、SATOSHI TSUBOI、YOSHIO OKADA

  DOI：10.1248/cpb.35.2550

  日期：——

  Z-Arg (Tos) -Pro-NHNHBoc (1) and Z-Arg (Tos) -Val-NHNHBoc (2) were prepared by the DCC, DCC-HOBt, DCC-DNp, mixed anhydride and DPPA methods. In each coupling reaction, lactam formation from the NG-tosylarginyl residue was observed, although the extent of formation was different depending not only on the carboxyl activation method but also on the kind of amino component. Addition of HOBt suppressed the formation of acylurea but did not suppress the formation of the lactam in the synthesis of 2. Addition of DNp suppressed the formation of the lactam slightly although it did not improve the yield of the target peptides. In the mixed anhydride method, a fairly large amount of the lactam was obtained in the synthesis of Z-Arg (Tos) -Pro-NHNHBoc, and a urethan-type derivative, Nα-isobutyloxycarbonyl-Pro-NHNHBoc, was also formed. However, in the case of synthesis of Z-Arg (Tos) -Val-NHNHBoc, lactam formation was suppressed compared with other activation methods and a small amount of urethan-type derivative was obtained. In both cases, the DPPA method gave a fairly good yield of the target peptide with only a trace amount of lactam formation.

  通过 DCC、DCC-HOBt、DCC-DNp、混合酸酐和 DPPA 方法制备了 Z-Arg (Tos) -Pro-NHNHBoc (1)和 Z-Arg (Tos) -Val-NHNHBoc (2)。在每个偶联反应中，都观察到 NG-对甲苯磺酰精氨酰残基形成内酰胺，但形成的程度不仅取决于羧基活化方法，还取决于氨基成分的种类。在合成 2 的过程中，加入 HOBt 能抑制酰基脲的形成，但不能抑制内酰胺的形成；加入 DNp 能轻微抑制内酰胺的形成，但不能提高目标肽的产量。在混合酸酐法中，合成 Z-Arg (Tos) -Pro-NHNHBoc 时得到了相当多的内酰胺，还形成了一种脲烷型衍生物 Nα-isobutyloxycarbonyl-Pro-NHNHBoc 。然而，在合成 Z-Arg (Tos) -Val-NHNHBoc 时，与其他活化方法相比，内酰胺的形成受到抑制，并获得了少量脲烷型衍生物。在这两种情况下，DPPA 方法都能得到相当高产率的目标肽，而且只有微量内酰胺形成。
• Synthesen von Peptid-Derivaten der Insulinsequenzen B 1—4, B 1—5 und B 1—8
  作者：Eugen Schnabel、Henning Klostermeyer、Jacques Dahlmans、Helmut Zahn

  DOI：10.1002/jlac.19677070131

  日期：1967.9.27

  Für neue Synthesen der Insulin-B-Kette wurden als kondensationsfähige Fragmente die Peptid-Derivate Z-Phe-Val-Asn-Gln-N2H31 (s. Tab. 1), Z-Phe-Val-Asn-Gln-His-N2H3 (s. Tab. 2) und Z-Phe-Val-Asn-Gln-His(Bzl)-Leu-Cys(Bzl)-Gly (s. Tab. 4) durch schrittweise Kettenverlängerung mit aktivierten Estern der entsprechenden Acylaminosäuren aufgebaut. – Das Pentapeptid-Derivat wurde auch durch Fragmentkondensation

  肽衍生物Z-Phe-Val-Asn-Gln-N 2 H 3 1 （请参见表1），Z-Phe-Val-Asn-Gln-His-N 2 H 3（请参见表2）和Z- Phe-Val-Asn-Gln-His（Bzl）-Leu-Cys（Bzl）-Gly（参见表4）通过与相应酰基氨基酸的活化酯进行逐步扩链。-还通过片段缩合从片段B 1-2和B 3-5合成了五肽衍生物。作为氮将序列B 1-5的末端保护基与叔丁氧羰基或胆固醇氧羰基进行比较（见表2）；与预期相反，这些衍生物在有机溶剂中的溶解度甚至低于苄氧羰基衍生物。在Debye-Scherrer和长期记录的基础上讨论了该现象（请参见表3）。
• ANTSANS, YU. E.;BERGA, D. A.;MYSHLYAKOVA, N. V.;CHIPENS, G. I.
  作者：ANTSANS, YU. E.、BERGA, D. A.、MYSHLYAKOVA, N. V.、CHIPENS, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• JULIANO, LUIZ;JULIANO, M. A.;DE, MIRANDA A.;TSUBOI, SATOSHI;OKADA, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2550-2553
  作者：JULIANO, LUIZ、JULIANO, M. A.、DE, MIRANDA A.、TSUBOI, SATOSHI、OKADA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——