1,7-Di(2'-methoxyphenyl)-4-nitroheptan-1,7-dione | 181420-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-Di(2'-methoxyphenyl)-4-nitroheptan-1,7-dione
• 英文别名: 1,7-Bis(2-methoxyphenyl)-4-nitroheptane-1,7-dione；1,7-bis(2-methoxyphenyl)-4-nitroheptane-1,7-dione
• CAS: 181420-11-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: AXMBQWBYCNZVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Di(2'-methoxyphenyl)-4-nitroheptan-1,7-dione 在 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(1R,7R)-(+)-1,7-di-(2'-methoxyphenyl)-7-nitroheptan-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 2,7-diaryl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes via enantioselective reduction of prochiral γ-nitroketones by diisopinocampheylchloroborane (DIP-C1™)

  摘要：

  The enantioselective reduction of gamma-nitroketones 1-4 and gamma-nitrodiketones 5-6 by the chiral reducing agent (+)- or (-)-diisopinocampheylchloroborane (DTP-Cl(TM)) afforded respectively nitroalcohols 7-9 with e.e.'s ranging from 33 to 86% and nitrodiols 11-12 with complete diastereoselectivity and e.e. > 95 %. Nitrodiols (1S,7S)-11 and (1S,7S)-12 were then used as chiral precursors for the synthesis of the enantiopure 2,7-diphenyl- and 2,7-di-(2'-methoxyphenyl)-2,6-dioxaspiro[4.4]nonanes, 21 and 22, as EE/ZZ mixtures. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00232-7
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-Methoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-trimethyl-ammonium; iodide 在 氢氧化钾 、 amberlyst A₂₁ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,7-Di(2'-methoxyphenyl)-4-nitroheptan-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 2,7-diaryl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes via enantioselective reduction of prochiral γ-nitroketones by diisopinocampheylchloroborane (DIP-C1™)

  摘要：

  The enantioselective reduction of gamma-nitroketones 1-4 and gamma-nitrodiketones 5-6 by the chiral reducing agent (+)- or (-)-diisopinocampheylchloroborane (DTP-Cl(TM)) afforded respectively nitroalcohols 7-9 with e.e.'s ranging from 33 to 86% and nitrodiols 11-12 with complete diastereoselectivity and e.e. > 95 %. Nitrodiols (1S,7S)-11 and (1S,7S)-12 were then used as chiral precursors for the synthesis of the enantiopure 2,7-diphenyl- and 2,7-di-(2'-methoxyphenyl)-2,6-dioxaspiro[4.4]nonanes, 21 and 22, as EE/ZZ mixtures. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00232-7