2-Brom-butadien-(2,3)-saeure-(1)-aethylester | 18418-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Brom-butadien-(2,3)-saeure-(1)-aethylester
• CAS: 18418-14-9
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: YXOAVEIEQBSKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-butadien-(2,3)-saeure-(1)-aethylester 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化的 (3S, 4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]azetidine-2-one 衍生物的加氢胺化合成碳青霉烯骨架

  摘要：

  来自 (3 S , 4 R )-4-acetoxy-3-[( R )-1- tert -butyldimethylsiloxy)ethyl]azetidine-2-one (AOSA)，一种合成 β-内酰胺抗生素的常用前体，锌进行了介导的Barbier型反应和随后的银（I）催化加氢胺化以在C-3位构建碳青霉烯骨架承载羧酸酯。根据所使用的催化剂，观察到一种新型重排。它还受反应时间和催化剂量的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153712
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-丁炔酸乙酯 在 五溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-Brom-butadien-(2,3)-saeure-(1)-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Verny,M.; Vessiere,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2210 - 2216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transposition propargylique—VI
  作者：M Verny、R Vessiére

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82620-x

  日期：1969.1
• Halogenation of keto acid phosphoranes: synthesis of halo enol lactones and haloallenes
  作者：Andrew D. Abell、Deborah A. Hoult、Kathy M. Morris、Jane M. Taylor、John O. Trent

  DOI：10.1021/jo00058a039

  日期：1993.3

  Halolactonization of the keto acid phosphoranes 6a-f, 40, and 41 takes place with either Br2 or SO2Cl2 and Et3N to give the E- and Z-halo enol lactones 10-15, 42, and 43 in good yields. The cyclization proceeds via a halo phosphonium salt, e.g. 19. Halo phosphonium salts yield a halo allene when cyclization is not favoured as in the formation of the bromoallenes 24 and 37. The configuration of the halo enol lactones was determined by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and via single-crystal X-ray determinations on 11a, 14c, and 42b. The barrier to interconversion of the biphenyl conformations of the bromo enol lactones 42b and 43b was determined by H-1 NMR spectroscopy at elevated temperatures.
• Abell Andrew D., Hoult Deborah A., Morris Kathy M., Taylor Jane M., Trent+, J. Org. Chem., 58 (1993) N 6, S 1531-1537
  作者：Abell Andrew D., Hoult Deborah A., Morris Kathy M., Taylor Jane M., Trent+

  DOI：——

  日期：——