methyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate | 167904-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-(benzhydrylideneamino)pent-4-ynoate
• CAS: 167904-79-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: CGGWCZRRSPXJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-acetylamino-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  通过跨烯炔复分解反应合成高度官能化的苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  描述了一种合成受限的苯丙氨酸衍生物的新方法。在这方面，已经实现了包含α-氨基酸部分的无环二烯结构单元的简单合成。作为关键步骤，已经通过交叉烯炔复分解反应制备了二烯结构单元。二烯与亲二烯体（如乙炔二羧酸二甲酯（DMAD））的Diels-Alder反应，然后氧化生成的环加合物，得到高度取代的苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01178-x
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  EP3257857

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioenriched α-substituted glutamates/pyroglutamates via enantioselective cyclopropenimine-catalyzed Michael addition of amino ester imines
  作者：Zara M Seibel、Jeffrey S Bandar、Tristan H Lambert

  DOI：10.3762/bjoc.17.134

  日期：——

  A procedure for the enantioselective synthesis of α-substituted glutamates and pyroglutamates via a cyclopropenimine-catalyzed Michael addition of amino ester imines is described. Enantioselectivities of up to 94% have been achieved, and a variety of functional groups were found to be compatible. The impact of the catalyst structure and imine substitution is discussed. Compared to other methods, this protocol allows for a broader and more enantioselective access to pyroglutamate derivatives.

  通过环丙烯亚胺催化的氨基酯亚胺的迈克尔加成，描述了一种合成α-取代谷氨酸和吡咯谷氨酸的对映选择性程序。已经实现了高达94%的对映选择性，并发现多种官能团是兼容的。讨论了催化剂结构和亚胺取代的影响。与其他方法相比，这种方案允许更广泛和更对映选择性地获得吡咯谷氨酸衍生物。
• Novel Catalyst System for Hydrostannation of Alkynes
  作者：Sreya Gupta、Youngshil Do、Jin Hee Lee、Miryeong Lee、Junghoon Han、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/chem.201303057

  日期：2014.1.27

  A catalyst system was developed for the highly regio‐ and stereoselective hydrostannation of a range of alkynes with tributylstannane under mild conditions. The active catalytic species was generated from a stable diruthenium complex by illuminating household fluorescent light (30 W) at room temperature.

  开发了一种催化剂体系，用于在温和条件下将一系列炔烃与三丁基锡烷进行高度区域和立体选择性加氢锡烷基化。活性催化物质是通过在室温下照射家用荧光灯（30 W）从稳定的钌络合物生成的。
• A new method for the preparation of functionalized unnatural α-H-α-amino acid derivatives
  作者：David J. Hyett、Mara Didonè、Thierry J.A. Milcent、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.096

  日期：2006.10

  α-H-α-amino acids is reported based on the α-alkylation of iminoacetic acid esters or amides. These imines are readily available by the reaction of glyoxylic acid esters with branched primary amines. The subsequent reaction with methanolic ammonia gave the corresponding iminoacetic acid amides. α-Alkylation of these imines with various electrophiles under basic conditions, followed by an acidic hydrolysis

  据报道基于亚氨基乙酸酯或酰胺的α-烷基化制备α-H-α-氨基酸的新方法。这些亚胺可通过乙醛酸酯与支链伯胺反应而容易地获得。随后与甲醇氨的反应得到相应的亚氨基乙酸酰胺。这些亚胺在碱性条件下与各种亲电试剂的α-烷基化反应，然后进行酸性水解，以高达93％的收率得到α-氨基酸，酯或酰胺。在手性PTC条件下进行α-烷基化可得到具有90％ee的单烷基化氨基酸。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction of Yne-Allenamides: An Approach to Cyclic Enamides
  作者：Kay Brummond、Bingli Yan

  DOI：10.1055/s-2008-1078169

  日期：——

  In this paper, we demonstrate a successful conversion of alkynyl allenamides to triene-containing heterocycles via a rhodium(I)-catalyzed cycloisomerization reaction.

  在本文中，我们展示了通过铑（I）催化的环异构化反应将炔基烯酰胺成功转化为含三烯杂环的过程。
• The hydrostannation of a propargylglycine derivative
  作者：Geoffrey T. Crisp、Markus G. Gebauer

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06752-6

  日期：1997.4

  The hydrostannation of methyl (R,S)-2-(N-diphenylmethylidene) aminopent-4-ynoate induced by a wide variety of transition metal complexes has been studied. The resulting isomeric α-amino acid derivatives featured a tributylvinylstannane in the side-chain and were separated by chromatography. A total of 24 different conditions were screened for this reaction in an attempt to effect a regioselective addition

  研究了由多种过渡金属配合物引起的（R，S）-2-（N-二苯基亚甲基）氨基戊4-羟甲基的氢化锡氢化反应。所得的异构体α-氨基酸衍生物在侧链上具有三丁基乙烯基锡烷，并通过色谱法分离。试图针对该反应筛选总共24个不同条件，以试图将炔丙基的区域选择性加氢氢化三丁基锡在所有情况下均形成区域异构混合物，并且对于某些催化剂而言，还原为烯丙基甘氨酸衍生物也很重要。