3,3'-(3,8-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydrochromeno[5,4,3-cde]chromene-1,6-diyl)bis[N-(2-piperidin-1-ylethyl)propanamide] | 1443449-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(3,8-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydrochromeno[5,4,3-cde]chromene-1,6-diyl)bis[N-(2-piperidin-1-ylethyl)propanamide]
• 英文别名: TAS2C；3-[7,14-dimethoxy-3,10-dioxo-12-[3-oxo-3-(2-piperidin-1-ylethylamino)propyl]-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaen-5-yl]-N-(2-piperidin-1-ylethyl)propanamide
• CAS: 1443449-87-3
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄O₈
• 分子量: 662.783
• InChiKey: RNMUDDIFGJHBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-Carboxy-3-(2-carboxyethyl)-6-hydroxy-5-methoxyphenyl]-6-(2-carboxyethyl)-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3'-(3,8-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydrochromeno[5,4,3-cde]chromene-1,6-diyl)bis[N-(2-piperidin-1-ylethyl)propanamide]
  参考文献：
  名称：

  Taspine 和对称类似物的全合成：通过 ESI-MS 研究与 G-四链体 DNA 的结合

  摘要：

  Taspine 是一种生物碱，存在于大戟科某些树木的乳胶中，通常称为“Sangre de Drago”（龙血）。其结构和抗肿瘤特性是众所周知的。在这里，我们报告了从阿魏酸和异香草醛开始的 taspine 的全合成。然后将成功的合成策略应用于对称类似物 TAS2C 的合成。两种合成的化合物均通过 ESI-MS（电喷雾电离质谱）测试其结合不同四链体和双链体 DNA 结构的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201034

文献信息

• Total Synthesis of Taspine and a Symmetrical Analogue: Study of Binding to G-Quadruplex DNA by ESI-MS
  作者：Alessandro Altieri、Marco Franceschin、Daniele Nocioni、Antonello Alvino、Valentina Casagrande、Maria Luisa Scarpati、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.1002/ejoc.201201034

  日期：2013.1

  Taspine is an alkaloid found in the latex of certain trees belonging to the family of Euphorbiaceae, commonly called “Sangre de Drago” (Dragon's blood). Its structure and antineoplastic properties are well known. Here we report the total synthesis of taspine, starting from ferulic acid and isovanillin. The successful synthetic strategy was then applied to the synthesis of a symmetrical analogue TAS2C

  Taspine 是一种生物碱，存在于大戟科某些树木的乳胶中，通常称为“Sangre de Drago”（龙血）。其结构和抗肿瘤特性是众所周知的。在这里，我们报告了从阿魏酸和异香草醛开始的 taspine 的全合成。然后将成功的合成策略应用于对称类似物 TAS2C 的合成。两种合成的化合物均通过 ESI-MS（电喷雾电离质谱）测试其结合不同四链体和双链体 DNA 结构的能力。