3-fluorobenzoyl fluoride | 3820-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzoyl fluoride
• 英文别名: 3-Fluor-benzoesaeure-fluorid
• CAS: 3820-58-4
• 化学式: C₇H₄F₂O
• 分子量: 142.105
• InChiKey: VCGGTGFOOHOYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-60 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobenzoyl fluoride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67 mg的产率得到3-氟苄醇
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-fluorobenzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496

文献信息

• Direct Access to Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using a Phosphine/Fluoride Deoxyfluorination Reagent System
  作者：Socrates B. Munoz、Huong Dang、Xanath Ispizua-Rodriguez、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00197

  日期：2019.3.15

  A fast and simple method for deoxyfluorination of carboxylic acids is presented. The protocol employs commodity chemicals (PPh3, NBS, fluoride), affording products in excellent yields under mild conditions. Acyloxyphosphonium ion, the key reaction intermediate, was identified by NMR spectroscopic methods. Brønsted acidic conditions are essential for efficient C–F bond formation. The protocol displays

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。
• General and Highly Efficient Syntheses of<i>m</i>-Fluoro Arenes Using Potassium Fluoride-Exchange Method
  作者：Hiroshi Suzuki、Naoto Yazawa、Yasuo Yoshida、Osamu Furusawa、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.63.2010

  日期：1990.7

  with potassium fluoride in the presence of a stoichiometric amount of phthaloyl dichloride, giving the corresponding m-fluoro aromatic derivatives in good yields. The catalyst was also found to be efficient for the fluorodesulfonylation of m-(fluorosulfonyl)aryl derivatives to afford m-fluoro arenes by the use of a reaction-distillation technique.

  发现四苯基溴化鏻是一种合适的催化剂，用于在化学计量量的邻苯二甲酰氯存在下，使带有氰基、硝基、氯羰基、三氟甲基和氯磺酰基的间硝基芳基衍生物与氟化钾反应，得到相应的间氟芳烃衍生品收益良好。还发现该催化剂通过使用反应蒸馏技术对间（氟磺酰基）芳基衍生物进行氟脱磺酰化以提供间氟芳烃是有效的。
• METHOD AND REAGENT FOR DEOXYFLUORINATION
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20210155561A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A safe, simple, and selective method and reagent for deoxyfluorination is disclosed. With the method and reagent disclosed herein, organic compounds such as carboxylic acids, carboxylates, carboxylic acid anhydrides, aldehydes, and alcohols can be fluorinated by using the most common nucleophilic fluorinating reagents and electron deficient fluoroarenes as mediators under mild conditions, giving corresponding fluoroorganic compounds in excellent yield with a wide range of functional group compatibility and easy product purification. For example, directly utilizing KF for deoxyfluorination of carboxylic acids provides the most economical and the safest pathway to access acyl fluorides, key intermediates for syntheses of peptide, amide, ester, and dry fluoride salts.

  揭示了一种安全、简单和选择性的脱氧氟化方法和试剂。利用本公开的方法和试剂，有机化合物如羧酸、羧酸盐、羧酸酐、醛和醇可以在温和条件下通过使用最常见的亲核氟化试剂和电子亏损的氟代芳烃作为介质进行氟化，产率极高地得到相应的氟有机化合物，具有广泛的官能团兼容性和易于产品纯化。例如，直接利用KF对羧酸进行脱氧氟化提供了最经济和最安全的途径，以获得酰氟，这是合成肽、酰胺、酯和干氟化盐的关键中间体。
• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with KF and Highly Electron-Deficient Fluoroarenes
  作者：Siyu Mao、Jordan H. Kramer、Haoran Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02491

  日期：2021.5.7

  A deoxyfluorination reaction of carboxylic acids using potassium fluoride (KF) and highly electron-deficient fluoroarenes is reported here, giving acyl fluorides in moderate to excellent yield (57–92% based on NMR integration and 34–95% for isolated examples).

  此处报道了使用氟化钾（KF）和高度缺电子的氟代芳烃进行的羧酸脱氧氟化反应，得到的酰基氟的收率中等至极佳（基于NMR积分，产率为57-92％，对于分离的实施例，产率为34-95％）。
• <b>Fluorine Nuclear Magnetic Resonance Shielding in <b><i>meta</i></b>-Substituted Fluorobenzenes. The Effect of Solvent on the Inductive Order</b>
  作者：Robert W. Taft、Elton. Price、Irwin R. Fox、Irwin C. Lewis、K. K. Andersen、George T. Davis

  DOI：10.1021/ja00889a015

  日期：1963.3

  2 ppm in shielding for a given fluorobenzene relative to the fixed external standard, the shielding parameters for seven compounds with chemically inert meta substituents relative to internal fluorobenzene are solvent invariant to a precision of the same order as experimental error. This result offers critical evidence that intermolecular shielding resulting from interaction of the F atom with solvent

  摘要 : 21 种间位取代氟苯相对于固定外标和相对于氟苯作为内标的 F-19 NMR 屏蔽参数是在室温下在 20 种广泛变化的纯溶剂中高稀释下获得的。还对非极性和羟基溶剂（纯溶剂和混合溶剂）中的 24 个附加取代基进行了广泛的测量。尽管相对于固定的外部标准，给定氟苯的屏蔽变化超过 9.2 ppm，但相对于内部氟苯具有化学惰性间位取代基的七种化合物的屏蔽参数是溶剂不变的，其精度与实验误差相同。该结果提供了关键证据，即 F 原子与溶剂相互作用导致的分子间屏蔽对间位取代氟苯相对于作为内标的氟苯的屏蔽参数贡献很小或没有贡献。进一步的结论是，场效应对由于间位（可能是对位）取代基引起的屏蔽变化没有实际贡献。进一步暗示，对于许多非质子溶剂在室温下，基团的键偶极矩与介电常数的这种变化的良好精度无关。溶剂对具有化学活性取代基的间位取代氟苯的屏蔽参数的影响归因于电荷转移溶剂-取代基相互作用。（作者）进一步的结