L-amino adipic acid-δ-benzyl ester | 182700-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-amino adipic acid-δ-benzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S)-2-aminohexanedioate
• CAS: 182700-19-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: RQGMCDRSGPNRRK-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-amino adipic acid-δ-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2S)-1-(2-aminoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the neuroprotective tripeptide Gly-Pro-Glu (GPE): synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  A series of GPE analogues, including modifications at the Pro and/or Glu residues, was prepared and evaluated for their NMDA binding and neuroprotective effects. Main results suggest that the pyrrolidine ring puckering of the Pro residue plays a key role in the biological responses, while the preference for cis or trans rotamers around the Gly-Pro peptide bond is not important. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.015
• 作为产物：
  描述：

  D,L-amino adipic acid-α,δ-dibenzyl ester 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到L-amino adipic acid-δ-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶法合成L-α-氨基二羧酸的侧链苄基酯

  摘要：

  L-α-氨基二羧酸的二酯通过有希望的方式在其羧基上进行特定水解，而相应的D-对映异构体保持不变。这使得可以容易地从光学活性和外消旋二苄基酯衍生物开始获得L-α-氨基二羧酸的侧链苄基酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86032-2

文献信息

• Enzymatic synthesis of side chain benzyl esters of L-α-amino dicarboxylic acids
  作者：Martine Pugniére、Bertrand Castro、Nicole Domergue、Aldo Previero

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86032-2

  日期：1992.8

  Diesters of L-α-amino dicarboxylic acids were specifically hydrolysed by promise at their a carboxylic group while the corresponding D-enantiomers remained unchanged. This enabled easy obtention of side chain benzyl esters of L-α-amino dicarboxylic acids starting from both optically active and raceme dibenzyl ester derivatives.

  L-α-氨基二羧酸的二酯通过有希望的方式在其羧基上进行特定水解，而相应的D-对映异构体保持不变。这使得可以容易地从光学活性和外消旋二苄基酯衍生物开始获得L-α-氨基二羧酸的侧链苄基酯。
• Analogues of the neuroprotective tripeptide Gly-Pro-Glu (GPE): synthesis and structure–activity relationships
  作者：Sergio A. Alonso De Diego、Pilar Muñoz、Rosario González-Muñiz、Rosario Herranz、Mercedes Martín-Martínez、Edurne Cenarruzabeitia、Diana Frechilla、Joaquín Del Río、M. Luisa Jimeno、M. Teresa García-López

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.015

  日期：2005.5

  A series of GPE analogues, including modifications at the Pro and/or Glu residues, was prepared and evaluated for their NMDA binding and neuroprotective effects. Main results suggest that the pyrrolidine ring puckering of the Pro residue plays a key role in the biological responses, while the preference for cis or trans rotamers around the Gly-Pro peptide bond is not important. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.