propan-2-yl (Z)-2-(2-methylprop-2-enoxy)but-2-enoate | 273928-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propan-2-yl (Z)-2-(2-methylprop-2-enoxy)but-2-enoate
• CAS: 273928-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: WFJBXADUEQJUGA-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (Z)-2-(2-methylprop-2-enoxy)but-2-enoate 在 [Cu{(S,S)-Ph-box}](OTf)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-3,5-Dimethyl-2-oxo-hex-5-enoic acid isopropyl ester 、 (S)-3,5-Dimethyl-2-oxo-hex-5-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Enantioselective Claisen Rearrangement of an Allyl Vinyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4700::aid-anie4700>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基烯丙氧基)-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 propan-2-yl (Z)-2-(2-methylprop-2-enoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过羟醛缩合合成 α-烯丙氧基取代的 α,β-不饱和酯。方便获得高度取代的烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  δ-烯丙氧基取代的δ，δ-²-不饱和酯 1a - r 是由市场上可买到的起始原料通过 5 个步骤制备而成的。合成的关键步骤是在δ-烯丙氧基取代酯 2a - i 和醛 R1CHO 之间进行醛醇加成，然后进行甲磺化和 DBU 介导的消去反应，得到 2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基酯 1a - r。Z:E 比率为 3:2-9:1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6424

文献信息

• Synthesis of α-Allyloxy-Substituted α,β-Unsaturated Esters via Aldol Condensation. Convenient Access of Highly Substituted Allyl Vinyl Ethers
  作者：Martin Hiersemann

  DOI：10.1055/s-2000-6424

  日期：——

  α-Allyloxy-substituted α,β-unsaturated esters 1a - r have been prepared in 5 steps from commercially available starting materials. The key sequence of the synthesis is an aldol addition between an α-allyloxy-substituted ester 2a - i and an aldehyde R1CHO followed by mesylation and DBU mediated elimination to afford the 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl esters 1a - r. The E/Z ratio of the newly generated vinyl ether double bond is apparently determined by the steric bulk of the vinyl ether double bond substituent R1. Z:E ratios from 3:2-9:1 were obtained.

  δ-烯丙氧基取代的δ，δ-²-不饱和酯 1a - r 是由市场上可买到的起始原料通过 5 个步骤制备而成的。合成的关键步骤是在δ-烯丙氧基取代酯 2a - i 和醛 R1CHO 之间进行醛醇加成，然后进行甲磺化和 DBU 介导的消去反应，得到 2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基酯 1a - r。Z:E 比率为 3:2-9:1。
• The Catalytic Enantioselective Claisen Rearrangement of an Allyl Vinyl Ether
  作者：Lars Abraham、Regina Czerwonka、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4700::aid-anie4700>3.0.co;2-6

  日期：2001.12.17