α-Cyanobenzyl 3-Methyl-2-butenoate | 129803-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Cyanobenzyl 3-Methyl-2-butenoate
• 英文别名: [Cyano(phenyl)methyl] 3-methylbut-2-enoate；[cyano(phenyl)methyl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 129803-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PLURXZBXFMQMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyanobenzyl 3-Methyl-2-butenoate 在 三乙烯二胺 、 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl 2-(cyanomethyl)-5-methyl-3-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Promoted Intramolecular Acylcyanation of α-Substituted Activated Alkenes: Construction of Ketones Bearing β-Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  A novel phosphine-promoted intramolecular acylcyanation of alpha-substituted activated alkenes has been developed, which provides a unique access to densely functionalized acyclic ketones bearing beta-quaternary carbon centers with a remarkable feature that both alpha- and beta-positions of activated alkene are functionalized.

  DOI：

  10.1021/ol3007716
• 作为产物：
  描述：

  senecioyl cyanide 、 苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到α-Cyanobenzyl 3-Methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导的氰醇酯的合成和生物活性

  摘要：

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1807

文献信息

• Lewis Base Promoted Intramolecular Acylcyanation of α-Substituted Activated Alkenes: Construction of Ketones Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Zhe Zhuang、Jian-Ming Chen、Feng Pan、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol3007716

  日期：2012.5.4

  A novel phosphine-promoted intramolecular acylcyanation of alpha-substituted activated alkenes has been developed, which provides a unique access to densely functionalized acyclic ketones bearing beta-quaternary carbon centers with a remarkable feature that both alpha- and beta-positions of activated alkene are functionalized.
• DABCO-Mediated Synthesis and Biological Activity of Cyanohydrin Esters
  作者：H. M. R. Hoffmann、Z. M. Ismail、Reiner Hollweg、Abdul R. Zein

  DOI：10.1246/bcsj.63.1807

  日期：1990.6

  Cyanohydrin esters 1–31 have been prepared from α-ketonitriles and aldehydes using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as nucleophilic acylation catalyst. The modified piperonal 8 was found to inhibit the formation of thromboxane synthetase.

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。