N-(endo-2-norbornyl)-p-toluenesulfonamide | 88303-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(endo-2-norbornyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(exo-2-norbornyl)-p-toluenesulfonamide；N-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-p-toluenesulfonamide；N-[(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 88303-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: LLFRVFUBIFHUHF-KTYPHDMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  403.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(endo-2-norbornyl)-p-toluenesulfonamide 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到Benzenesulfonamide, N-(1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-N-fluoro-4-methyl-, rel-
  参考文献：
  名称：

  N-Fluoro-N-alkylsulfonamides: useful reagents for the fluorination of carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00314a050
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-(endo-2-norbornyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于对BF 3 ·Et 2 O促进的未官能化烯烃的分子内和分子间胺化和氧合作用†

  摘要：

  发现BF 3 ·Et 2 O对于未官能化的烯烃的分子内和分子间胺化和氧合都是有效的。在3当量的存在下。BF 3 ·Et 2 O的合成，N-（戊-4-烯基）-对甲苯磺酰胺，N-（六-5-烯基）-p的分子内加氢胺化-甲苯磺酰胺，磺酰胺与环己烯，降冰片烯或苯乙烯之间的分子间加氢胺化，戊-4-烯酸或六-5-烯酸化合物的内酯化以及环己烯与不同羧酸的酯化反应均很容易进行，从而导致相应的胺化或氧化产物高达99％的孤立产量。初步的NMR实验和DFT计算表明，分子内加氢氨化反应是通过磺酰亚胺酸中间体（NS-OH）进行的，形成布朗斯台德酸HF或HBF 4的可能性较小。

  DOI：

  10.1039/c5ra10513g

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Jason G. Taylor、Neil Whittall、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/ol061355b

  日期：2006.8.1

  Regioselective additions of arylsulfonamides to vinylarenes, norbornene, and cyclohexadiene were achieved using a copper-diphosphine catayst under mild reaction conditions. These processes appear to be ligand-accelerated.
• N-Fluoro-N-alkylsulfonamides: useful reagents for the fluorination of carbanions
  作者：W. E. Barnette

  DOI：10.1021/ja00314a050

  日期：1984.1
• On the understanding of BF₃·Et₂O-promoted intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Chun-Hua Yang、Wen-Wen Fan、Gong-Qing Liu、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra10513g

  日期：——

  for both intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins. In the presence of 3 equiv. of BF3·Et2O, intramolecular hydroamination of N-(pent-4-enyl)-p-toluenesulfonamides, N-(hex-5-enyl)-p-toluenesulfonamides, intermolecular hydroamination between sulfonamides and cyclohexene, norbornene or styrene, lactonization of pent-4-enoic acid or hex-5-enoic acid compounds and esterification

  发现BF 3 ·Et 2 O对于未官能化的烯烃的分子内和分子间胺化和氧合都是有效的。在3当量的存在下。BF 3 ·Et 2 O的合成，N-（戊-4-烯基）-对甲苯磺酰胺，N-（六-5-烯基）-p的分子内加氢胺化-甲苯磺酰胺，磺酰胺与环己烯，降冰片烯或苯乙烯之间的分子间加氢胺化，戊-4-烯酸或六-5-烯酸化合物的内酯化以及环己烯与不同羧酸的酯化反应均很容易进行，从而导致相应的胺化或氧化产物高达99％的孤立产量。初步的NMR实验和DFT计算表明，分子内加氢氨化反应是通过磺酰亚胺酸中间体（NS-OH）进行的，形成布朗斯台德酸HF或HBF 4的可能性较小。