甲基2-氰基-1-吡咯烷羧酸酯 | 130147-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 甲基2-氰基-1-吡咯烷羧酸酯
• 英文名称: 2-cyano-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: Methyl 2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 130147-41-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: XBDFKCSCGXJCGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氰基-1-吡咯烷羧酸酯 在 四乙基对甲苯磺酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苄基吡咯烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷甲基氨基甲酸酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基2-氰基-1-吡咯烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2

文献信息

• Direct electrochemical α-cyanation of N-protected cyclic amines
  作者：Samuel Shikuku Libendi、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1039/b816598j

  日期：——

  α-Cyanation of N-protected cyclic amines was achieved using a direct electrochemical method. Unsubstituted N-protected cyclic amines were easily cyanated at the α-position using an undivided cell in high yields; moreover, α-cyanation of α′-substituted pyrrolidine and α′-,β′- or γ-substituted piperidines smoothly proceeded in high yield and with high to excellent diastereoselectivity. α-Substituted N-cyano-pyrrolidines and -piperidines were also cyanated at the more substituted position (the α-position) using a divided cell with high yield and high regioselectivity.

  通过直接电化学方法，实现了N-保护的环状胺的α-氰化。未取代的N-保护环状胺在无隔膜电池中易于在α位进行氰化，产率很高；此外，α'-取代的吡咯烷和α'、β'或γ-取代的哌啶也能顺利进行高产率的α-氰化，并具有高度至优异的非对映选择性。α-取代的N-氰基吡咯烷和哌啶在有隔膜电池中也能在更取代的位置（α位）进行氰化，产率高且具有高区域选择性。
• A new synthetic method of α-amino acids from α-methoxyurethanes
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82922-1

  日期：1981.1
• Introduction of Alkyl Groups at the a-Positions of Pyrrolidines and Piperidines: Synthesis of (±)-Coniine
  作者：Tatsuo Nagasaka、Hideki Hayashim、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/com-88-4567

  日期：——
• Ruthenium-catalyzed oxidation of amides and lactams with peroxides
  作者：Shunichi Murahashi、Takeshi Naota、Toshiyuki Kuwabara、Takao Saito、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1021/ja00177a067

  日期：1990.10
• Novel method for α-substitution of amines via N-Methoxycarbonyl-α-t-butyldioxyamines
  作者：Takeshi Naota、Takeshi Nakato、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88520-2

  日期：1990.1

  alpha-Substitution of amines can be performed by ruthenium-catalyzed oxidation of N-methoxycarbonylamines with t-butyl hydroperoxide followed by treatment with nucleophiles in the presence of titanium tetrachloride.