dimethyl (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate | 4272-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate
• 英文别名: (2S,3S)-Garcinia acid dimethyl ester；dimethyl (2S,3S)-3-hydroxy-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 4272-10-0
• 化学式: C₈H₁₀O₇
• 分子量: 218.163
• InChiKey: SYHDLDVMXBLLET-XRGYYRRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(3aR,6aS)-3a-hydroxytetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure concave (+)-avenaciolide and (−)-canadensolide skeletons

  摘要：

  Simultaneous regio- and chemoselective reduction of the carboxyl group of (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylic acid (garcinia acid), isolated from plant sources in large amounts, has been carried out to reach the core concave bislactone structures of fungal metabolites (+)-avenaciolide and (-)-canadensolide in one and two steps, respectively. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.081
• 作为产物：
  描述：

  藤黄内酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到dimethyl (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的NaOMe稳定甲醇中的NaBH 4。在室温下减少酯和内酯，而不会导致溶剂引起的氢化物损失

  摘要：

  NaBH 4与MeOH的快速反应排除了其作为溶剂进行大规模酯还原的用途。我们现已了解到，催化量的NaOMe（5摩尔％）可使NaBH 4溶液在25°C的甲醇中稳定，并允许将这些溶液用于将酯还原为醇类。使用包括天然存在的含手性γ-丁内酯的二羧酸的酯在内的22种酯证明了该还原方法的普遍性。该方法允许在氰基和硝基存在下酯的化学选择性还原，以及吡咯烷二酮酯的还原环化成稠合的五元呋喃[2,3- b]。]吡咯和（-）-crispine A类似物，具有较高的光学和化学收率。内酯，脂族酯，含有吸电子基团的芳族酯和杂芳基酯的还原速度比含有供电子基团的芳基酯更快。NaOMe稳定的NaBH 4溶液的11 B NMR光谱显示较小的四重峰，这是由于单甲氧基硼氢化物（NaBH 3 OMe）在25°C下可持续长达18 h。我们推测NaBH 3 OMe可能是活性还原剂。为支持该假设，计算出氢化物从BH 3（OMe）-转移到苯甲酸甲酯上的活化势垒为18

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02993

文献信息

• Biologically interesting chiral 3,4-disubstituted pyrrolidines from optically active hydroxycitric acid lactones
  作者：Ibrahim Ibnusaud、Grace Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02781-8

  日期：2003.2

  alkyl amines, 3,4-disubstituted pyrrolidinediones, analogues of naturally occurring mescaline isocitrimidelactone, have been obtained in one-pot. These imides were subsequently converted into optically active pyrrolidines.

  从手性库中分离出的（2 S，3 S）-四氢-3-羟基-5-羟基-5-氧代-2,3-呋喃二甲酸（藤黄酸）和烷基胺，3,4-二取代吡咯烷二酮，一锅即可获得天然存在的麦斯卡林异柠檬酰亚胺内酯。这些酰亚胺随后被转化成旋光的吡咯烷。
• Natural Product-Derived Chiral Pyrrolidine-2,5-diones, Their Molecular Structures and Conversion to Pharmacologically Important Skeletons
  作者：Deenamma Habel、Divya S. Nair、Zabeera Kallingathodi、Chithra Mohan、Sarath M. Pillai、Rani R. Nair、Grace Thomas、Simimole Haleema、Chithra Gopinath、Rinshad V. Abdul、Matthew Fritz、Andrew R. Puente、Jordan L. Johnson、Prasad L. Polavarapu、Ibrahim Ibnusaud

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00211

  日期：2020.7.24

  ascertained using chiroptical spectroscopic methods and/or single-crystal XRD data. A combination of different reaction strategies delivering a diverse matrix of fused heterocyclic ring systems is presented. The pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid (+)-crispine A possesses a wide range of pharmacological activities including antidepressant, antiplatelet, antileukemic, and anticancer activities. The analogues

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通
• A Single Chiroptical Spectroscopic Method May Not Be Able To Establish the Absolute Configurations of Diastereomers: Dimethylesters of Hibiscus and Garcinia Acids
  作者：Prasad L. Polavarapu、Emily A. Donahue、Ganesh Shanmugam、Giovanni Scalmani、Edward K. Hawkins、Carmelo Rizzo、Ibrahim Ibnusaud、Grace Thomas、Deenamma Habel、Dellamol Sebastian

  DOI：10.1021/jp202501y

  日期：2011.6.9

  Electronic circular dichroism (ECD), optical rotatory dispersion (ORD), and vibrational circular dichroism (VCD) spectra of hibiscus acid dimethyl ester have been measured and analyzed in combination with quantum chemical calculations of corresponding spectra. These results, along with those reported previously for garcinia acid dimethyl ester, reveal that none of these three (ECD, ORD, or VCD) spectroscopic

  结合相应光谱的量子化学计算，对木槿酸二甲酯的电子圆二色性（ECD）、旋光色散（ORD）和振动圆二色性（VCD）光谱进行了测量和分析。这些结果以及之前报道的藤黄酸二甲酯的结果表明，这三种（ECD、ORD 或 VCD）光谱方法中没有一种可以单独确定非对映异构体的绝对构型。当使用 ECD 和 VCD 或 ORD 和 VCD 方法的组合光谱分析时，可以消除这种缺陷。还发现，当光谱分析中包括非极化振动吸收时，也可以克服非对映异构体绝对构型分配中的模糊性。
• Synthesis of enantiopure furo[2,3-b]pyrroles
  作者：Divya S. Nair、Ibrahim Ibnusaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.080

  日期：2014.10

  the preparation of enantiopure furo[2,3-b]pyrroles, a rare class of concave bicyclic nitrogen and oxygen heterocycle, in promising yield has been developed. The 3-substituted pyrrolidinediones prepared from (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylic acid (Garcinia acid) have been cyclized diastereo as well as enantioselectively to furo[2,3-b]pyrroles. The cyclization follows Baldwin’s

  已经开发了一种制备对映体纯的呋喃并[2,3- b ]吡咯（一种罕见的凹型双环氮和氧杂环）的简单方法，其收率很高。由（2 S，3 S）-四氢-3-羟基-5-氧代-2,3-呋喃二甲酸（藤黄酸）制得的3-取代的吡咯烷二酮已被环化非对映异构体以及对映体选择成呋喃[2,3- b ]吡咯。环化遵循鲍德温的规则。
• Chiral γ-butyrolactones related to optically active 2-hydroxycitric acids
  作者：Ibrahim Ibnusaud、Puthiaparambil Tom Thomas、Rajasekharan Nair Rani、Paleapadam Vavan Sasi、Thomas Beena、Abdulkhader Hisham

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00431-3

  日期：2002.6

  The complete spectroscopic data and other physical constants of two naturally occuring, diastereomeric, optically active gamma-lactones derived from inexpensive 2-hydroxycitric acids, namely garcinia acid [(2S,35)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylic acid] and hibiscus acid [(2S,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylic acid] and related derivatives have been described for the first time. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.