1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[c]azocine | 7124-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[c]azocine
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-benz[c]azocine；1,2,3,4,5,6-Hexahydro-benz[c]azocin；1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-benzazocin；1,2,3,4,5,6-Hexahydro-2-benzazocine
• CAS: 7124-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: QLEFVMRRZCGFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦味酸 、 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[c]azocine 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-benz[c]azocine; picrate
  参考文献：
  名称：

  Orazi, Orfeo O.; Corral, Renee A.; Giaccio, Hector, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1977 - 1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[c]azocine
  参考文献：
  名称：

  Orazi, Orfeo O.; Corral, Renee A.; Giaccio, Hector, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1977 - 1982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Ring Size or an Additional Heteroatom on the Potency and Selectivity of Bicyclic Benzylamine-Type Inhibitors of Phenylethanolamine <i>N</i>-Methyltransferase^1a
  作者：Gary L. Grunewald、Vilas H. Dahanukar、Piao Ching、Kevin R. Criscione

  DOI：10.1021/jm9508292

  日期：1996.1.1

  In the search for potent and selective inhibitors of the enzyme phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT; EC 2.1.1.28), we examined the effect of ring size or an additional heteroatom in the conformationally-restricted benzylamine-type PNMT inhibitors. Based on semiempirical calculations (MNDO) and molecular modeling studies, PNMT-inhibitory activity of these compounds seemed to be dependent on

  在寻找有效的和选择性的苯乙醇胺N-甲基转移酶抑制剂（PNMT; EC 2.1.1.28）时，我们研究了环大小或其他杂原子在构象受限的苄胺型PNMT抑制剂中的作用。根据半经验计算（MNDO）和分子模型研究，这些化合物的PNMT抑制活性似乎取决于（a）芳香环平面与内N原子孤对之间的扭转角（tau 2角）， tau 2的最佳值约为-75度，（b）1,2,3,4-四氢异喹啉（5，THIQ）3位附近的空间体积。发现2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并ze庚因（6）具有最高选择性（PNMT Ki = 3.34 microM，alpha 2 Ki = 11 microM，选择性= 3。2）与THIQ的其他同源物相比（PNMT Ki = 9.67 microM，α2 Ki = 0.35 microM，选择性= 0.036）。6的较高PNMT抑制活性归因于PNMT活性位点6的假定生物活性构象中的褶皱的亚甲基
• Conformations and Conformational Processes of Hexahydrobenzazocines by NMR and DFT Studies
  作者：Bogdan Musielak、Tad A. Holak、Barbara Rys

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01687

  日期：2015.9.18

  Conformational processes that occur in hexahydrobenzazocines have been studied with the 1H and 13C dynamic nuclear magnetic resonance (DNMR) spectroscopy. The coalescence effects are assigned to two different conformational processes: the ring-inversion of the ground-state conformations and the interconversion between two different conformers. The barriers for these processes are in the range of 42–52

  已经用1 H和13 C动态核磁共振（DNMR）光谱研究了六氢苯甲佐星中发生的构象过程。聚结效应被分配给两个不同的构象过程：基态构象的环反转和两个不同构象子之间的相互转化。这些过程的障碍在42–52和42–43 kJ mol –1的范围内， 分别。在密度泛函理论（DFT）级别的分子建模和各向同性屏蔽的规范不变原子轨道（GIAO）-DFT计算以及一组低能构象的耦合常数与实验NMR数据进行了比较。溶液中所有化合物的基态为船椅（BC）构象。BC形式采用两种不同的构象，因为氮原子可以在BC结构的船或椅子部分中。这两个构象子参与相互转换过程。
• Preventives and remedies for central nervous system diseases
  申请人：——

  公开号：US20030207863A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A prophylactic or therapeutic agent for central nervous system diseases based on amyloid &bgr;40 secretion inhibitory activity of a compound having urotensin II receptor antagonistic activity or a salt thereof.

  一种预防或治疗中枢神经系统疾病的药剂，基于一种具有尿泰松II受体拮抗活性或其盐的化合物对淀粉样蛋白β40分泌抑制活性。
• Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：——

  公开号：US20020177593A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Agents for improving potentcy of the urinary bladder which comprises an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action. Particularly, crystals of a tricyclic, condensed, heterocyclic derivative are provided, which possess an excellent action to inhibit acetylcholine esterase and an action to improve the excretory potency of urinary bladder. As an example, crystals of of 8-[3-[1-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-piperidinyl]-1-oxopropyl]-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one or a salt thereof and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  改善膀胱功能的药剂，包括一种非卡巴酯类胺化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。特别地，提供了一种三环、紧凑、杂环衍生物的晶体，具有优异的抑制乙酰胆碱酯酶作用和改善膀胱排泄功能的作用。例如，揭示了8-[3-[1-[(3-氟苯基)-甲基]-4-哌啶基]-1-氧代丙基]-1,2,5,6-四氢-4H-吡咯烷[3,2,1-ij]-喹啉-4-酮或其盐和含有它们的药物组合物。
• Agents for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：——

  公开号：US20040116457A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Agents for improving excretory potency of the urinary bladder which comprises an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action.

  改善排泄能力的尿道代理，包括一种非卡巴酯型胺类化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。