24(28)-去氢麦角甾醇 | 29560-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 24(28)-去氢麦角甾醇
• 英文名称: 24-methylcholesta-5,7,22E,24(24')-tetraen-3β-ol
• 英文别名: ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol；ergosta-5,7,22,24(28)-tetraenol；24-dehydroergosterol；ergosta-5,7,22t,24(28)-tetraen-3β-ol；Ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3beta-ol；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-6-methyl-5-methylidenehept-3-en-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 29560-24-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O
• 分子量: 394.641
• InChiKey: SQFQJKZSFOZDJY-CVGLIYDESA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  510.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性化合物 24(28)-dehydérosterol 是从 episterol 这一参与甾体生物合成的甾醇衍生而来的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(28)-去氢麦角甾醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 星鱼甾醇 、 (22E,24S)-5α-ergosta-7,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  DIBAH的区域选择性减少甾体共轭二烯

  摘要：

  DIBAH以高产率区域选择性地还原了5,7和22,24（28）-共轭的二烯类化合物。C-5处双键的还原仅提供5α-类固醇，但24（28）-双键的还原导致C-24处的差向异构产物。孤立的C-5双键和7、9（11）-二烯均未转化

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01807-t
• 作为产物：
  描述：

  3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalazine-2,3-diyl)ergosta-6,22-diene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 24(28)-去氢麦角甾醇
  参考文献：
  名称：

  甾醇侧链对脂质双层中两性霉素B离子通道形成的影响

  摘要：

  两性霉素B（AmB）是临床实践中使用的最有效的抗真菌药物之一。AmB与膜固醇相互作用，增加真菌膜的通透性；但是，尚不清楚AmB相对于细胞膜中的其他固醇如何选择性地识别真菌固醇麦角固醇（Erg）。在这项研究中，我们通过测试一系列与Erg脂环结构相同但在侧链结构上变化的Erg类似物（通过使用K +来研究），对Erg侧链对AmB活性的影响进行了研究。流入分析。结果清楚地表明，固醇侧链对于AmB对Erg的选择性和AmB-固醇离子通道的活性至关重要。与我们先前的发现表明药物与Erg之间存在直接相互作用的结果一致，这些数据表明AmB直接识别固醇侧链结构，从而促进AmB形成离子通道。此外，Erg侧链中的C24甲基和Δ22双键对于与AmB的相互作用同样重要。构象分析表明，C24甲基可通过增加侧链的范德华（VDW）接触面积来促进相互作用，而Δ22双键会限制侧链构型，以使VDW与刚性AmB糖苷配基的接触最大化。

  DOI：

  10.1021/bi500122c

文献信息

• Biosynthesis of terpenes and steroids. Part V. The synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol, a biosynthetic precursor of ergosterol
  作者：D. H. R. Barton、T. Shioiri、D. A. Widdowson

  DOI：10.1039/j39710001968

  日期：——

  synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol. An analogous synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol using radioactive intermediates enabled the intermediacy of this compound in ergosterol biosynthesis in yeast to be demonstrated.

  麦角固醇与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮之间的狄尔斯-阿尔德加合物通过氢化铝锂还原，可高产率地转化为麦角固醇。该加合物已用于合成麦角甾醇-5,7,22,24（28）-丁烯-3β-ol。使用放射性中间体类似地合成麦角甾醇-5,7,22,24（28）-丁烯-3β-ol使得该化合物在酵母麦角固醇生物合成中具有中介作用。
• A Convenient Method for Retro-Cycloaddition of Adducts from Steroidal 5,7-Dienes and 4-Phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione and Application to the Syntheses of Biosynthetic Intermediates of Ergosterol.
  作者：Yoji TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.46.1454

  日期：——

  Use of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in boiling xylene was found to be a convenient method for the retro-cycloaddition of adducts of 4-phenyl-1, 2, 4-triazolidine-3, 5-dione (PTAD) with steroidal 5, 7-dienes. This process was applied to the syntheses of ergosta-5, 7, 24(28)-trien-3β-ol and ergosta-5, 7, 22, 24(28)-tetraen-3β-ol.

  在沸腾的二甲苯中使用1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）被发现是一种便捷的方法，用于4-苯基-1, 2, 4-三氮唑-3, 5-二酮（PTAD）与固醇5, 7-二烯加合物的逆环加成。这一过程被应用于合成ergosta-5, 7, 24(28)-三烯-3β-醇和ergosta-5, 7, 22, 24(28)-四烯-3β-醇。
• Sterol 24(28) methylene reductase in Saccharomyces cerevisiae
  作者：W D Neal、L W Parks

  DOI：10.1128/jb.129.3.1375-1378.1977

  日期：1977.3

  Optimal conditions for the 24(28)methylene reductase were obtained. The enzyme assay provided for unusually high activity; the Km was determined to be 10.8 mum. The enzyme activity was increased in cells grown with ethanol as the substrate.

  24(28)亚甲基还原酶的最佳条件已经得到。酶活性异常高，Km值确定为10.8 mum。以乙醇为底物生长的细胞中，酶活性得到增加。
• Purification and reconstitution of activity of<i>Saccharomyces cerevisiae</i>P450 61, a sterol<i>Δ</i>²²-desaturase
  作者：Steven L. Kelly、David C. Lamb、Andrew J. Corran、Brian C. Baldwin、Leo W. Parks、Diane E. Kelly

  DOI：10.1016/0014-5793(95)01342-3

  日期：1995.12.18

  P450 had a molecular mass of 58 kDa, similar to P450 51A1, and in a reconstituted assay with rabbit NADPH‐P450 reductase and dilauryl phosphotidylcholine exhibited activity for conversion of ergosta‐5,7‐dienol into ergosterol. N‐Terminal amino acid sequencing of the purified protein corresponded to the translated sequence of P450 61 which was recently identified during sequencing of chromosome XIII

  P450 是从酿酒酵母菌株的微粒体级分中纯化的，尽管 CYP51A1 被破坏，但该菌株仍含有可检测的 P450。P450 的分子量为 58 kDa，与 P450 51A1 相似，在用兔 NADPH-P450 还原酶和二月桂基磷脂酰胆碱进行的重组试验中显示出将麦角 5,7-二烯醇转化为麦角甾醇的活性。纯化蛋白质的 N 端氨基酸测序对应于 P450 61 的翻译序列，该序列最近在染色体 XIII 测序期间被鉴定。这使得该 P450 家族的功能被鉴定为麦角甾醇生物合成途径中的甾醇 Δ 22 去饱和。
• Cloning and characterization of the Saccharomyces cerevisiae C-22 sterol desaturase gene, encoding a second cytochrome P-450 involved in ergosterol biosynthesis
  作者：B.A. Skaggs、J.F. Alexander、C.A. Pierson、K.S. Schweitzer、K.T. Chun、C. Koegel、R. Barbuch、M. Bard

  DOI：10.1016/0378-1119(95)00770-9

  日期：1996.2

  The ERG5 gene from Saccharomyces cerevisiae was cloned by complementation of an erg5-1 mutation using a negative selection protocol involving screening for nystatin-sensitive transformants. ERG5 is the putative gene encoding the C-22 sterol desaturase required in ergosterol biosynthesis. The functional gene was localized to a 2.15-kb SacI-EcoRI DNA fragment containing an open reading frame of 538 amino

  通过使用阴性选择方案（涉及筛选制霉菌素敏感的转化子），通过erg5-1突变的互补，克隆了来自酿酒酵母的ERG5基因。ERG5是编码麦角固醇生物合成所需的C-22甾醇去饱和酶的推定基因。该功能基因定位于一个2.15kb SacI-EcoRI DNA片段，该片段包含一个538个氨基酸（aa）的开放阅读框。ERG5包含一个10aa的基序，与其作为细胞色素P-450（CyP450）酶的作用一致，并且与许多哺乳动物的CyP450酶相似。基因破坏表明ERG5对细胞生存力不是必需的。