3β-Benzoyloxyergosta-5,7,22,24(28)-tetraen | 32230-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Benzoyloxyergosta-5,7,22,24(28)-tetraen
• 英文别名: 3β-benzoyloxy-ergosta-5,7,22t,24(28)-tetraene；3β-Benzoyloxy-ergosta-5,7,22t,24(28)-tetraen
• CAS: 32230-67-4
• 化学式: C₃₅H₄₆O₂
• 分子量: 498.749
• InChiKey: CWFDDODOIDPXBN-XAXIHKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁酮 在 sodium carbonate 作用下， 生成 3β-Benzoyloxyergosta-5,7,22,24(28)-tetraen
  参考文献：
  名称：

  植物甾醇生物合成中可能的多烯中间体的合成

  摘要：

  先前未知的类固醇5、22、24（28）-麦角变三烯3β-乙酸基酯，5、22、24-二十碳三烯-3β-乙酸基酯，5、7、22、24-角鲨烯-3β-基乙酸酯，合成了4，22，24（28Z）-stigmastatriene-3p-acetate。天然存在的5、7、22、24（28）-麦角甾烯-3β-ol是首次从豆甾醇开始制备，并被证明与从酿酒酵母中分离出的甾醇相同。所开发的合成序列涉及一种新的，高度选择性的方法，用于乙酸溴化斯蒂格大师酯的5,6双键的特异性溴化。已经确定了几个新的侧链基团对角Me基团的化学位移（NMR）的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90875-0

文献信息

• Biosynthesis of terpenes and steroids. Part V. The synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol, a biosynthetic precursor of ergosterol
  作者：D. H. R. Barton、T. Shioiri、D. A. Widdowson

  DOI：10.1039/j39710001968

  日期：——

  synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol. An analogous synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol using radioactive intermediates enabled the intermediacy of this compound in ergosterol biosynthesis in yeast to be demonstrated.

  麦角固醇与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮之间的狄尔斯-阿尔德加合物通过氢化铝锂还原，可高产率地转化为麦角固醇。该加合物已用于合成麦角甾醇-5,7,22,24（28）-丁烯-3β-ol。使用放射性中间体类似地合成麦角甾醇-5,7,22,24（28）-丁烯-3β-ol使得该化合物在酵母麦角固醇生物合成中具有中介作用。
• A NEW TETRAETHENOID STEROL OF YEAST
  作者：O. N. BREIVIK、J. L. OWADES、R. F. LIGHT

  DOI：10.1021/jo01376a003

  日期：1954.11
• The synthesis of possible polyene intermediates in phytosterol biosynthesis
  作者：M. Fryberg、A.C. Oehlschlager、A.M. Unrau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90875-0

  日期：1971.1

  The previously unknown steroids 5, 22, 24(28)-ergostatriene-3β-yl-acetate, 5, 22, 24-ergostatriene-3β-yl acetate, 5, 7, 22, 24-ergostatetrene-3β-yl-acetate, and 4, 22, 24(28Z)-stigmastatriene-3p-yl-acetate have been synthesized. The naturally occurring 5, 7, 22, 24(28)-ergostatetraene-3β-ol has been prepared for the first time starting from stigmasterol and has been proven to be identical with the

  先前未知的类固醇5、22、24（28）-麦角变三烯3β-乙酸基酯，5、22、24-二十碳三烯-3β-乙酸基酯，5、7、22、24-角鲨烯-3β-基乙酸酯，合成了4，22，24（28Z）-stigmastatriene-3p-acetate。天然存在的5、7、22、24（28）-麦角甾烯-3β-ol是首次从豆甾醇开始制备，并被证明与从酿酒酵母中分离出的甾醇相同。所开发的合成序列涉及一种新的，高度选择性的方法，用于乙酸溴化斯蒂格大师酯的5,6双键的特异性溴化。已经确定了几个新的侧链基团对角Me基团的化学位移（NMR）的影响。