3,4-Dihydro-2-(hydroxymethylene)-6-methoxy-8-(phenylmethoxy)-1(2H)-naphthalenone | 99050-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2-(hydroxymethylene)-6-methoxy-8-(phenylmethoxy)-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (2Z)-2-(hydroxymethylidene)-6-methoxy-8-phenylmethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 99050-44-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: GPQNKZRZBZGWLX-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-2-(hydroxymethylene)-6-methoxy-8-(phenylmethoxy)-1(2H)-naphthalenone 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 5-Benzyloxy-7-methoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  cannihrene 1 的合成和13 C 核磁共振分配：大麻成分

  摘要：

  已经探索了两种合成大麻烯 1 (1) 的方法。6,8-二甲氧基四氢萘酮的一锅退火首先形成β-酮亚砜，然后加入甲基乙烯基酮，出人意料地在消除亚砜后得到萘酚(10)。获得 Cannithrene 1 (1) 的成功途径涉及 6,8-二甲氧基四氢萘酮的区域特异性去甲基化，然后将其转化为烯酮 16。溴化吡啶提供必要的芳构化，在氢解脱保护后得到 Cannithrene 1 (1)。进行了 1 的 13C nmr 分配。

  DOI：

  10.1139/v85-367
• 作为产物：
  描述：

  1-Diazo-4-(3,5-dimethoxy-phenyl)-butan-2-one 在 氢氧化钾 、 PPA 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,4-Dihydro-2-(hydroxymethylene)-6-methoxy-8-(phenylmethoxy)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  cannihrene 1 的合成和13 C 核磁共振分配：大麻成分

  摘要：

  已经探索了两种合成大麻烯 1 (1) 的方法。6,8-二甲氧基四氢萘酮的一锅退火首先形成β-酮亚砜，然后加入甲基乙烯基酮，出人意料地在消除亚砜后得到萘酚(10)。获得 Cannithrene 1 (1) 的成功途径涉及 6,8-二甲氧基四氢萘酮的区域特异性去甲基化，然后将其转化为烯酮 16。溴化吡啶提供必要的芳构化，在氢解脱保护后得到 Cannithrene 1 (1)。进行了 1 的 13C nmr 分配。

  DOI：

  10.1139/v85-367

文献信息

• Urokinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06258822B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Compounds having the formula are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  具有该公式的化合物是尿激酶的抑制剂，对于尿激酶在其中发挥作用的疾病的治疗是有用的。还公开了抑制尿激酶的组合物和在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
• US6258822B1
  申请人：——

  公开号：US6258822B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6284796B1
  申请人：——

  公开号：US6284796B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• Synthesis and ¹³C nuclear magnetic resonance assignments of cannithrene 1: a cannabis constituent
  作者：Farouk S. El-Feraly、Steve F. Cheatham、James D. McChesney

  DOI：10.1139/v85-367

  日期：1985.8.1

  unexpectedly, after elimination of the sulfoxide, the naphthol (10). The successful route to cannithrene 1 (1) involved regiospecific demethylation of 6,8-dimethoxytetralone, then its conversion to enone 16. Pyridinium bromide perbromide provided the necessary aromatization to give cannithrene 1 (1) after deprotection by hydrogenolysis. The 13C nmr assignments of 1 were made.

  已经探索了两种合成大麻烯 1 (1) 的方法。6,8-二甲氧基四氢萘酮的一锅退火首先形成β-酮亚砜，然后加入甲基乙烯基酮，出人意料地在消除亚砜后得到萘酚(10)。获得 Cannithrene 1 (1) 的成功途径涉及 6,8-二甲氧基四氢萘酮的区域特异性去甲基化，然后将其转化为烯酮 16。溴化吡啶提供必要的芳构化，在氢解脱保护后得到 Cannithrene 1 (1)。进行了 1 的 13C nmr 分配。