2,2’-biquinoline N-oxide | 6907-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2’-biquinoline N-oxide
• 英文别名: 2,2′-biquinoline 1-oxide；2,2'-bisquinoline 1-oxide；2,2'-biquinoline N-oxide；biquinoline N-oxide；[2,2']biquinolinyl 1-oxide；2,2'-Bichinolin-mono-N-oxid；1-Oxo-2-(quinolin-2-yl)-1lambda~5~-quinoline；1-oxido-2-quinolin-2-ylquinolin-1-ium
• CAS: 6907-48-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: HLUNTHWDECQMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-biquinoline N-oxide 在 N,N-二甲基三甲基硅胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2,2'-联喹啉
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic functionalization of heteroaromatic N-oxides with C-nucleophiles using in situ generated onium amide bases

  摘要：

  有机催化功能化杂芳香N-氧化物研究采用了原位生成鎓酰胺碱基的方法，在无金属条件下通过连续加成-消除反应，高效引入了C亲核试剂，一般以良好至高产率得到了2-取代的氮杂芳香化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40782a
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2,2’-biquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Polyaza cavity shaped molecules. 2. Annelated derivatives of 2,2'-biquinoline and the corresponding N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a022

文献信息

• A Mild Method for Electrochemical Reduction of Heterocyclic <i>N</i> -Oxides
  作者：Yasuaki Fukazawa、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/ejoc.202000377

  日期：2020.6.16

  heteroaromatic N-oxides is commonly accomplished using chemical or enzymatic methods. In this work, we report on an expedient protocol for electrochemical reduction of pyridine N-oxide derivatives under mild conditions. A diverse range of mono- and bis-N-oxides were converted into the corresponding nitrogen bases in good yields. Importantly, the method is highly selective towards N-oxides and tolerates

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。
• 邻二环状胺类化合物及其制备方法和手性产 品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107286089B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及不对称合成方法领域，公开了一种邻二环状胺类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了由上述方法制得的邻二环状胺类化合物的手性产品，以及邻二环状胺类化合物。本发明的方法，实现了采用氢气对式(1)所示结构的化合物选择性地氢化还原，从而低成本地制得了其八氢化产物，即式(4)所示的邻二环状胺类化合物。
• Functionalisation of heteroaromatic N-oxides using organic superbase catalyst
  作者：Yuta Araki、Koji Kobayashi、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c0ob00740d

  日期：——

  Functionalisation of quinoline N-oxide was investigated using phophazene base as a catalyst; alkynylation and heteroarylation at 2-position were successfully achieved via nucleophilic addition–elimination process.

  使用膦嗪碱作为催化剂研究了喹啉N-氧化物的功能化；通过亲核加成-消除过程成功实现了2-位点的炔基化和杂芳基化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 2,2′-Bipyridine N-Oxides with Alkynes via Dual C–H Bond Activation
  作者：Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Changjun Chen、Yixiao Pan、Zhenli Luo、Zongyao Zhang、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01434

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed switchable annulation of 2,2′-bipyridine N-oxides with internal alkynes via dual C–H bond activation has been developed. Tuning the reaction conditions enabled the reaction pathway to be switched between rollover and nonrollover annulation, delivering 5,6-disubstituted-1,10-phenanthrolines and 5,6,7,8-tetrasubstituted-1-(pyridin-2-yl)isoquinoline 2-oxides in high yields, respectively

  已经开发了Rh（III）通过双C–H键活化与内部炔烃催化的2,2'-联吡啶N-氧化物的可转换环。调节反应条件使反应路径可以在翻转和非翻转环空之间切换，从而提供5,6-二取代的-1,10-菲咯啉和5,6,7,8-四取代的-1-（吡啶-2-基）异喹啉分别以高收率获得2-氧化物。该程序具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和对官能团的高度耐受性。在催化反应中证明了这些获得的产物的合成效用。
• Potassium Hydroxide-Catalyzed Alkynylation of Heteroaromatic N-Oxides with Terminal Alkynes
  作者：Xiaopei Chen、Fangfang Yang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700931

  日期：2017.11.23

  An efficient potassium hydroxide‐catalyzed alkynylation of heteroaromatic N‐oxides under transition‐metal‐free conditions with the assistance of visible‐light has been developed. Various C2‐alkynylheterocycles were obtained in up to 92% yield with good functional group tolerance. This new method is operational simple, highly efficient, atom economic, and environmental friendly.

  在无过渡金属的条件下，借助可见光，已开发出一种有效的氢氧化钾催化的杂芳族N-氧化物的炔基化方法。获得了各种C2-炔基杂环，收率高达92％，并具有良好的官能团耐受性。这种新方法操作简单，高效，原子经济且环境友好。