ethyl 4-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate | 75201-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 4-Hydroxy-indole-1-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-hydroxyindole-1-carboxylate
• CAS: 75201-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XXEHUQYTBIVVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以75%的产率得到4-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A PHOTOCHEMICAL SYNTHESIS OF 4-HYDROXYINDOLE

  摘要：

  通过在无相溶剂中进行辐照，然后在溶解条件下进行酸处理，从 5-（烷氧基羰基氨基）异喹啉 2-氧化物制备出 1-烷氧基羰基-4-羟基吲哚，收率约为 25%。然后通过催化加氢将 1-苄氧羰基-4-羟基吲哚转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.547
• 作为产物：
  描述：

  (2-Oxy-isoquinolin-5-yl)-carbamic acid ethyl ester 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A PHOTOCHEMICAL SYNTHESIS OF 4-HYDROXYINDOLE

  摘要：

  通过在无相溶剂中进行辐照，然后在溶解条件下进行酸处理，从 5-（烷氧基羰基氨基）异喹啉 2-氧化物制备出 1-烷氧基羰基-4-羟基吲哚，收率约为 25%。然后通过催化加氢将 1-苄氧羰基-4-羟基吲哚转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.547

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON ALLOSTÉRIQUES
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2010094289A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] PROCESS FOR DEOXYFLUORINATION OF PHENOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉSOXYFLUORATION DE PHÉNOLS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2019025137A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention refers to a process for transition-meta!-assisted 18F- deoxyfluorination of phenols. The transformation benefits from readily available phenols as starting materials; tolerance of moisture and ambient atmosphere, large substrate scope, and translatability to generate doses appropriate for positron emission tomography (PET) imaging.

  本发明涉及一种过渡金属催化的18F-脱氧氟化酚的过程。这种转化得益于容易获得的酚作为起始材料；能够容忍水分和大气环境，具有广泛的底物范围，并且可以转化为适合正电子发射断层扫描（PET）成像的剂量。
• ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS
  申请人：Neubauer Henrik Amtoft

  公开号：US20120095048A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• PROCESS FOR DEOXYFLUORINATION OF PHENOLS
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP3438077A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  The present invention refers to a process for transition-metal-assisted 18F-deoxyfluorination of phenols. The transformation benefits from readily available phenols as starting materials, tolerance of moisture and ambient atmosphere, large substrate scope, and translatability to generate doses appropriate for positron emission tomography (PET) imaging.

  本发明涉及一种过渡金属辅助 18F 苯酚脱氧氟化工艺。这种转化方法的优点是以容易获得的苯酚为起始原料，耐潮湿和环境气氛，基质范围大，可转化产生适合正电子发射断层扫描（PET）成像的剂量。
• Process for deoxyfluorination of phenols
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US11046628B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present invention refers to a process for transition-metal-assisted 18F-deoxyfluorination of phenols. The transformation benefits from readily available phenols as starting materials, tolerance of moisture and ambient atmosphere, large substrate scope, and translatability to generate doses appropriate for positron emission tomography (PET) imaging.

  本发明涉及一种过渡金属辅助 18F 苯酚脱氧氟化工艺。这种转化方法的优点是以容易获得的苯酚为起始材料，耐潮湿和环境气氛，基质范围大，可转化产生适合正电子发射断层扫描（PET）成像的剂量。