Methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(5-oxopentyl)amino]propanoate | 177899-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(5-oxopentyl)amino]propanoate
• CAS: 177899-23-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: OKBXUOZLWTUFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(5-oxopentyl)amino]propanoate 在 哌啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((2S,3R)-2-Benzenesulfonylmethyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过γ-氧化的α，β-不饱和砜环化的立体选择性合成羟基吡咯烷和羟基哌啶

  摘要：

  顺式和反式2，3-二取代的吡咯烷和哌啶已通过分子内共轭添加N-取代的γ-氧化的-α，β-不饱和苯基砜而立体制备。从醇获得最佳的顺式选择性，从OTIPS衍生物获得最佳的反式选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00551-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Hydroxy-pentylamino)-propionic acid methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(5-oxopentyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过γ-氧化的α，β-不饱和砜环化的立体选择性合成羟基吡咯烷和羟基哌啶

  摘要：

  顺式和反式2，3-二取代的吡咯烷和哌啶已通过分子内共轭添加N-取代的γ-氧化的-α，β-不饱和苯基砜而立体制备。从醇获得最佳的顺式选择性，从OTIPS衍生物获得最佳的反式选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00551-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of hydroxypyrrolidines and hydroxypiperidines by cyclization of γ-oxygenated-α,β-unsaturated sulfones
  作者：Juan Carlos Carretero、Ramón Gómez Arrayás、Isabel Storch de Gracia

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00551-5

  日期：1996.5

  cis and trans 2,3-disubstituted pyrrolidines and piperidines have been prepared stereoselectively by intramolecular conjugate addition of N-substituted γ-oxygenated-α,β-unsaturated phenyl sulfones. The best cis-selectivities were obtained from the alcohols and the best trans-selectivities from the OTIPS derivatives.

  顺式和反式2，3-二取代的吡咯烷和哌啶已通过分子内共轭添加N-取代的γ-氧化的-α，β-不饱和苯基砜而立体制备。从醇获得最佳的顺式选择性，从OTIPS衍生物获得最佳的反式选择性。