ethyl 1-(1H-indol-3-yl)-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate | 827320-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(1H-indol-3-yl)-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 2(1H)-Isoquinolinecarboxylic acid, 1-(1H-indol-3-yl)-, ethyl ester；ethyl 1-(1H-indol-3-yl)-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 827320-67-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: CHABTFBARWULPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 1-(1H-indol-3-yl)-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Example of Functionalization of Activated Quinolines by Indoles Using CeCl₃·7H₂O

  摘要：

  在 CeCl3-7H2O 的存在下，吲哚在极其温和的条件下与活化的喹啉和异喹啉顺利加成，从而以优异的产率和高选择性提供 2-(1H-3-吲哚基)-1,2-二氢喹啉和异喹啉。这是一个全新的方案，只需一步操作就能使吲哚和喹啉功能化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918930

文献信息

• Indium(III) Chloride Catalyzed Addition of Indoles to Activated Aza-aromatic Systems
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Puttagari Vishnumurthy、Kokku Premalatha

  DOI：10.1055/s-2008-1032175

  日期：2008.3

  Addition of indoles and pyrroles to activated quinolines and isoquinolines is achieved using 10 mol% of indium(III) chloride as a catalyst to produce 2-(1H -indol-3-yl)-1,2 -dihydroquinolines and l-(1H -indol-3-yl)-1,2 -dihydroisoquinolines in excellent yields with high selectivity. This method is very useful for the functionalization of both indoles and quinolines in a one-pot operation.

  使用 10 mol% 的氯化铟 (III) 作为催化剂，将吲哚和吡咯加入到活化的喹啉和异喹啉中，以产生 2-(1H -indol-3-yl)-1,2-dihydroquinolines 和 l-(1H- indol-3-yl)-1,2-dihydroisoquinolines 以优异的收率和高选择性。这种方法对于一锅法中吲哚和喹啉的功能化非常有用。