25,26-二羟基维他命 D3 | 29261-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25,26-二羟基维他命 D3
• 中文别名: 25,26-二羟基维他命D3
• 英文名称: 25,26-Dihydroxyvitamin D3
• 英文别名: 25,26-Dihydroxycholecalciferol；(6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptane-1,2-diol
• CAS: 29261-12-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: QOWCBCXATJITSI-ZLNGONTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R63
• 危险品运输编号：
  UN2811 6.1/PG 2
• 安全说明：
  S36/37,S45

制备方法与用途

生物活性化合物25,26-二羟基维生素D3是维生素D3的代谢物。靶点为人类内源性代谢物（Human Endogenous Metabolite）。用途：作为维生素D3的羟化代谢产物（荧光标记，V676045）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Dowex x 8 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 lithium hydride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 25,26-二羟基维他命 D3
  参考文献：
  名称：

  Zur Konfiguration des Vitamin-D 3 -Metaboliten 25，26-Dihydroxycholecalciferol：合成von（25 S，26）-和（25 R，26）-Dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640328

文献信息

• Synthesis and biological activity of 25,26-dihydroxycholecalciferol
  作者：Hing-Yat Lam、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0039-128x(75)90152-x

  日期：1975.2

  the vitamin derivative upon photolysis (Figure 3). The synthetic product shows the same activity pattern as the natural metabolite: at dose levels of 0.25 μg, the compound stimulates intestinal calcium transport, but has no effect on bone calcium mobilization in rats maintained on a vitamin D-deficient, low calcium didt. Higher doses (2.5 μg) elicit a more pronounced intestinal calcium transport response

  摘要 25,26-二羟基胆钙化醇（25,26-二羟基维生素 D 3 ）是维生素 D3 的一种代谢产物，对肠道具有优先活性。该化合物是通过将 3β-hydroxy-27-norcholest-5-en-25-one 转化为 25,26-epoxy-5-cholesten-3β-o1 并将后者碱催化水解为 5-cholestene-3β 而制备的， 25,26-三醇；相应的三乙酸酯的烯丙基溴化和脱溴化氢得到所需的 5,7-二烯，其在光解时产生维生素衍生物（图 3）。合成产品显示出与天然代谢物相同的活性模式：在 0.25 μg 的剂量水平下，该化合物刺激肠道钙转运，但对维持缺乏维生素 D 的低钙剂的大鼠的骨钙动员没有影响。更高的剂量（2。5 μg) 引起更明显的肠道钙转运反应，但对骨动员系统也没有显着影响。该化合物在肾切除动物中不显示生物活性。
• Verfahren zur Herstellung von Cholestenderivaten und neue Zwischenprodukte in deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019059A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cholestenderivaten, die als Zwischenprodukte bei der Herstellung von 25,26-Dihydroxycholecalciferol Verwendung finden können. Diese Cholestenderivate besitzen die allgemeine Formel worin R1 nieder-Alkoxy und R2 und R3 nieder-Alkyl oder R2 und R3 zusammen nieder-Alkylen sind, und werden durch Wittig-Reaktion hergestellt.

  本发明涉及一种胆甾烯衍生物的制备工艺，这种衍生物可用作制备 25,26-二羟基胆 钙化醇的中间体。这些胆甾烯衍生物的通式为 其中 R1 为低级烷氧基，R2 和 R3 为低级烷基或 R2 和 R3 均为低级亚烷基，通过 Wittig 反应制备。
• Composition for solid pharmaceutical preparations of active vitamins D3 and process for preparation thereof
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0116755A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  This invention is concerned with a composition for solid pharmaceutical preparations of active vitamins D3, having the remarkably improved stability of active vitamins D3. and an extremely advantageous process for the preparation thereof from the industrial viewpoint. The composition of this invention is a composition for solid pharmaceutical preparations of active vitamins D3 prepared by forming an outer layer comprising active vitamins D3 and an excipient, which is readily soluble in an organic solvent, around an inner layer comprising an excipient which is slightly soluble in an organic solvent.

  本发明涉及一种活性维生素 D3 固体药物制剂组合物，其活性维生素 D3 的稳定性显著提高。本发明的组合物是一种用于活性维生素 D3 固体药物制剂的组合物，其制备方法是在由活性维生素 D3 和赋形剂（易溶于有机溶剂）组成的外层和由微溶于有机溶剂的赋形剂组成的内层周围形成一个外层。
• Cholestanderivate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0004098B1

  公开（公告）日：1982-05-12
• A PROCESS FOR PREPARING A CYCLOADDITION COMPOUND
  申请人：WYNBERG, Hans

  公开号：EP0122279A1

  公开（公告）日：1984-10-24