25,26,26,26,27,27,27-七氟-7-酮胆固醇 | 215094-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25,26,26,26,27,27,27-七氟-7-酮胆固醇
• 英文名称: 3β-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6,7,7,7-tetrafluoro-6-(trifluoromethyl)heptan-2-yl]-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 215094-37-4
• 化学式: C₂₇H₃₇F₇O₂
• 分子量: 526.578
• InChiKey: LDVSGKIVBVZGFK-ZYHFYXLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 25,26,26,26,27,27,27-七氟-7-酮胆固醇 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-5,6,6,6-tetrafluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-hexyl)-3-trimethylsilanyloxy-1,2,3,4,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one的合成及其对中国仓鼠卵巢细胞HMG-CoA还原酶活性和大鼠ACAT活性的影响空肠微粒体和大鼠血清胆固醇水平。

  摘要：

  3β-Hydroxycholestest-5-en-7-one（I; 7-ketocholesterol）是在生物学和医学领域持续受到关注的羟甾醇。在本研究中，我们已经制备了侧链氟化类似物3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one（VI）， F7取代会阻断7-酮固醇​​的主要代谢，从而增强其对血清胆固醇水平和其他参数的潜在体内作用。先前描述的25,26,26,26,27,27,27,27-七氟胆甾基5-en-3β-醇的乙酸衍生物的三氧化铬/二甲基吡唑氧化（Swaminathan等，1993. J. Lipid Res参见，J.Med.Chem.34，1805-1823），然后温和的碱水解得到VI。VI对中国仓鼠卵巢（CHO-K1）细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶活性的影响，空

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(98)00058-9
• 作为产物：
  描述：

  25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5β-cholestane-3α,6α-diol bis(p-toluenesulfonate) 在 吡啶 、 1,3-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 28.0h， 生成 25,26,26,26,27,27,27-七氟-7-酮胆固醇
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one的合成及其对中国仓鼠卵巢细胞HMG-CoA还原酶活性和大鼠ACAT活性的影响空肠微粒体和大鼠血清胆固醇水平。

  摘要：

  3β-Hydroxycholestest-5-en-7-one（I; 7-ketocholesterol）是在生物学和医学领域持续受到关注的羟甾醇。在本研究中，我们已经制备了侧链氟化类似物3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one（VI）， F7取代会阻断7-酮固醇​​的主要代谢，从而增强其对血清胆固醇水平和其他参数的潜在体内作用。先前描述的25,26,26,26,27,27,27,27-七氟胆甾基5-en-3β-醇的乙酸衍生物的三氧化铬/二甲基吡唑氧化（Swaminathan等，1993. J. Lipid Res参见，J.Med.Chem.34，1805-1823），然后温和的碱水解得到VI。VI对中国仓鼠卵巢（CHO-K1）细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶活性的影响，空

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(98)00058-9

文献信息

• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异
• Sterol-Modified Amphiphilic Lipids
  申请人：Szoka, JR. Francis C.

  公开号：US20110177156A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed are sterol-modified amphiphilic lipid compounds having two or more hydrophobic tails of which at least one is a sterol. Also disclosed are the processes for the synthesis of these compounds, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds in delivery of an agent of interest, e.g., therapeutics, imaging agents, contrast materials for ultrasound applications, vaccines, biosensors, nutritional supplements and skin care products.
• Sterol synthesis. Synthesis of 3β-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one and its effects on HMG-CoA reductase activity in Chinese hamster ovary cells, on ACAT activity in rat jejunal microsomes, and serum cholesterol levels in rats
  作者：Jeffery N Carroll、Frederick D Pinkerton、Xiangdong Su、Nicolas Gerst、William K Wilson、George J Schroepfer

  DOI：10.1016/s0009-3084(98)00058-9

  日期：1998.8

  prepared a side-chain fluorinated analog, 3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one (VI), with the anticipation that the F7 substitution would block major metabolism of the 7-ketosterol, and thereby enhance its potential in vivo effects on serum cholesterol levels and other parameters. Chromium trioxide/dimethyl pyrazole oxidation of the acetate derivative of the previously described

  3β-Hydroxycholestest-5-en-7-one（I; 7-ketocholesterol）是在生物学和医学领域持续受到关注的羟甾醇。在本研究中，我们已经制备了侧链氟化类似物3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one（VI）， F7取代会阻断7-酮固醇​​的主要代谢，从而增强其对血清胆固醇水平和其他参数的潜在体内作用。先前描述的25,26,26,26,27,27,27,27-七氟胆甾基5-en-3β-醇的乙酸衍生物的三氧化铬/二甲基吡唑氧化（Swaminathan等，1993. J. Lipid Res参见，J.Med.Chem.34，1805-1823），然后温和的碱水解得到VI。VI对中国仓鼠卵巢（CHO-K1）细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶活性的影响，空