2-(2-trimethylsilylethynyl)phenylboronic acid | 1175710-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-trimethylsilylethynyl)phenylboronic acid
• 英文别名: 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenylboronic acid；(2-((Trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid；[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1175710-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₂Si
• 分子量: 218.135
• InChiKey: DMUPRWYWMYQVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilylethynyl)phenylboronic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2-乙炔基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的环异构化-胺化级联反应不对称合成杂芳基阻转异构体。

  摘要：

  手性金（i）配合物能够以高收率对2-（炔基）苯基硼酸和二氮烯进行对映选择性环异构化-胺化。耐受各种带有各种官能团的底物，以产生结构上不同的酰肼衍生物，作为新型的阻转异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc01397b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-trimethylsilylethynyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  利用布朗斯台德碱催化的[1,2]-磷-布鲁克重排分子内环化反应合成菲衍生物

  摘要：

  功能化的菲衍生物的合成是通过在Brønsted碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排进行分子内环化来实现的。在催化量的磷腈碱P2 - t Bu存在下，用亚磷酸二异丙酯处理在2和2'位置分别具有α-酮酸酯部分和炔烃部分的联芳基化合物，可以得到9,10-二取代的菲衍生物。高产。该反应涉及通过乌珀隆过程生成酯烯酸酯，即将亚磷酸二异丙酯添加至酮部分，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，将分子内添加至炔烃，以及[3] ，3]以连续方式重新排列烯丙基磷酸酯部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201501377

文献信息

• Asymmetric synthesis of heteroaryl atropisomers via a gold-catalyzed cycloisomerization–amination cascade reaction
  作者：Rui Guo、Kang-Nan Li、Bin Liu、Hua-Jie Zhu、Yu-Meng Fan、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c4cc01397b

  日期：——

  The chiral gold(i) complex enables enantioselective cycloisomerization-amination of 2-(alkynyl)phenyl boronic acids and diazenes in high yields. A wide scope of substrates bearing various functional groups was tolerated to generate structurally different hydrazide derivatives as a new type of atropisomer.

  手性金（i）配合物能够以高收率对2-（炔基）苯基硼酸和二氮烯进行对映选择性环异构化-胺化。耐受各种带有各种官能团的底物，以产生结构上不同的酰肼衍生物，作为新型的阻转异构体。
• Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition of Hydrazoic Acid Formed <i>In Situ</i> from Sodium Azide Affords 4-Monosubstituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Dominik Jankovič、Miha Virant、Martin Gazvoda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02775

  日期：2022.3.18

  We report a copper-catalyzed cycloaddition of hydrogen azide (hydrazoic acid, HN3) with terminal alkynes to form 4-substituted-1H-1,2,3-triazoles in a sustainable manner. Hydrazoic acid was formed in situ from sodium azide under acidic conditions to react with terminal alkynes in a copper-catalyzed reaction. Using polydentate N-donor chelating ligands and mild organic acids, the reactions were realized

  我们报道了铜催化叠氮化氢（叠氮酸，HN 3 ）与末端炔烃的环加成反应，以可持续的方式形成4-取代-1 H -1,2,3-三唑。在酸性条件下，叠氮化钠原位形成叠氮酸，在铜催化反应中与末端炔烃反应。使用多齿N-供体螯合配体和温和的有机酸，在甲醇-水混合物中，在有氧条件下，在催化剂负载量为5 mol%的情况下，反应在室温下进行，得到4-取代的-1,2,3-三唑在高产量中。该方法适用于多种炔底物，包括未受保护的肽，显示出不同的官能团耐受性。它适用于后期功能化合成策略，如氯沙坦三唑类似物的合成所示。实现了从Fmoc- 1-炔丙基甘氨酸制备正交保护的氮杂组氨酸的克级规模。叠氮酸的危险性已经降低，因为它在原位形成，浓度<6%，可以安全处理。叠氮酸蒸馏溶液的反应表明其在铜催化反应中作为活性物质的作用。
• Intramolecular addition of benzyl anion to alkyne utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Ryosuke Ozawa、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c7ob02059g

  日期：——

  A novel reaction system for intramolecular addition of benzyl anions to alkynes was developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. The present reaction is a rare example of a catalytic addition reaction of an unstabilized benzyl anion under Brønsted base catalysis.

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，开发了一种新型的将苄基阴离子分子内加成至炔烃的反应体系。本反应是在布朗斯台德碱催化下不稳定的苄基阴离子的催化加成反应的罕见例子。
• Synthesis of Phenanthrene Derivatives by Intramolecular Cyclization Utilizing the [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement Catalyzed by a Brønsted Base
  作者：Azusa Kondoh、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.201501377

  日期：2015.9.1

  The synthesis of functionalized phenanthrene derivatives was achieved by intramolecular cyclization utilizing the [1,2]‐phospha‐Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. Treatment of biaryl compounds having an α‐ketoester moiety and an alkyne moiety at the 2 and 2′ positions, respectively, with diisopropyl phosphite in the presence of a catalytic amount of phosphazene base P2‐tBu provides

  功能化的菲衍生物的合成是通过在Brønsted碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排进行分子内环化来实现的。在催化量的磷腈碱P2 - t Bu存在下，用亚磷酸二异丙酯处理在2和2'位置分别具有α-酮酸酯部分和炔烃部分的联芳基化合物，可以得到9,10-二取代的菲衍生物。高产。该反应涉及通过乌珀隆过程生成酯烯酸酯，即将亚磷酸二异丙酯添加至酮部分，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，将分子内添加至炔烃，以及[3] ，3]以连续方式重新排列烯丙基磷酸酯部分。
• A Domino Approach to Dibenzopentafulvalenes by Quadruple Carbopalladation
  作者：Jan Wallbaum、Roman Neufeld、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201307793

  日期：2013.12.9

  Four at one stroke: A quadruple domino carbopalladation reaction gives access to highly substituted dibenzopentafulvalenes and the complete pentafulvalene backbone is constructed in only one synthetic step. Structural and electronic properties have been evaluated by X‐ray crystallography and cyclovoltammetry.

  一次完成四次：四倍的多米诺骨碳环化反应可得到高度取代的二苯并五富瓦烯，而仅通过一个合成步骤即可构建完整的五富瓦烯骨架。结构和电子性能已通过X射线晶体学和循环伏安法进行了评估。