(Z)-methyl (4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,6-isopropylidenedioxy-hex-2-enoate | 929905-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl (4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,6-isopropylidenedioxy-hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxybut-2-enoate
• CAS: 929905-85-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: PTEPMXRJVRWHAH-ILJKRDSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5,6-isopropylidenedioxy-hex-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-methyl (4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,6-isopropylidenedioxy-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过常用方法高效合成丁香香酚，癸二醛和syributins

  摘要：

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.079

文献信息

• A Short and Efficient Preparation of Enantiopure Secosyrins 1 and 2
  作者：Alexandros Koumbis、Anastasia-Aikaterini Varvogli

  DOI：10.1055/s-2006-951540

  日期：——

  An alternative, short and efficient approach for the preparation of enantiopure secosyrins 1 and 2 is reported here. This uses a d-arabinose derivative as starting material and applies a HWE-IHMA strategy for the construction of the spiro-framework of target molecules.

  本文报告了制备对映体纯刹那菊苷 1 和 2 的另一种简捷高效的方法。该方法使用 d-阿拉伯糖衍生物作为起始原料，并采用 HWE-IHMA 策略构建目标分子的螺框架。
• Efficient synthesis of syringolides, secosyrins, and syributins through a common approach
  作者：Anastasia-Aikaterini C. Varvogli、Ioannis N. Karagiannis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.079

  日期：2009.1

  A new common synthetic approach toward the elicitors syringolides and their related natural products, secosyrins and syributins, is described here. This uses d-arabinose as starting material and efficiently delivers the targeted compounds through a sequential tandem HWE olefination–lactonization process and an IHMA reaction.

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。