27-脱氧升麻亭 | 264624-38-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 27-脱氧升麻亭
• 中文别名: 脱氧升麻烃
• 英文名称: 26-Deoxyactein
• 英文别名: [(1R,1'R,3'R,4S,4'R,5R,5'R,6'R,10'S,12'S,13'S,16'R,18'S,21'R)-1,4',6',12',17',17'-hexamethyl-18'-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyspiro[3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane-4,8'-9-oxahexacyclo[11.9.0.01,21.04,12.05,10.016,21]docosane]-3'-yl] acetate
• CAS: 264624-38-6
• 化学式: C₃₇H₅₆O₁₀
• 分子量: 660.8
• InChiKey: GCMGJWLOGKSUGX-RBKCHLQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  253～254℃
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）、吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

脱氧升麻烃即(20R,24R)-24,25-16,23-23,27-三环氧-12-乙酰氧基-9,19-环羊毛甾烷-3-O-β-D-吡喃木糖甙，是一种从升麻中提取的化合物。升麻是我国常用的著名中药，主要来源于毛茛科植物三叶升麻Cimicifuga heracleifolia Kom、兴安升麻C.dahurica Maxim和升麻或绿升麻C.foetida L.的干燥根茎。这三种药用植物的根茎已被收载入《中华人民共和国药典》(2010年版)。

制备

化合物(20R,24R)-24,25-16,23-23,27-三环氧-12-乙酰氧基-9,19-环羊毛甾烷-3-O-β-D-吡喃木糖甙的制备方法如下：取升麻Cimicifuga foetida L.干燥根茎，粉碎后用80%甲醇水溶液于90℃回流提取三次。提取液除去大部分甲醇后，分别用石油醚、氯仿和正丁醇萃取；回收溶剂后，得到石油醚部分、氯仿部分和正丁醇部分。其中，氯仿部分采用硅胶拌样并层析，通过1∶0、40∶1、20∶1、10∶1的氯仿：甲醇梯度洗脱，TLC检测合并相同部分，最终得到四个组分Fr.A-D。其中Fr.B进一步经硅胶拌样和层析柱常压分离，用40∶1氯仿:甲醇反复洗脱，从而获得了化合物(20R,24R)-24,25-16,23-23,27-三环氧-12-乙酰氧基-9,19-环羊毛甾烷-3-O-β-D-吡喃木糖甙。其分子式为C₃₇H₅₆O₁₀，无色针晶状物，熔点为253-254℃，旋光度[α]D=-61.2°(c=0.255, CHCl₃-CH₃OH 1∶1)。

用途

升麻三萜皂苷类提取物、升麻、黄肉楠碱、脱氧升麻烃或黄肉楠碱与脱氧升麻烃的组合物可用于制备治疗自身免疫性疾病的药物或功能性保健品。

生物活性

27-Deoxyactein是黑升麻的主要成分，能够阻止TCDD诱导的成骨细胞损伤。27-Deoxyactein可抑制AhR、CYP1A1和ERK水平的升高。

文献信息

• Formulations and methods for preventing eyebrow hair loss
  申请人：RMV Trademarks, LLC

  公开号：EP2730270A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  Compositions comprising from about 2 to about 40 percent by weight of black cohosh extract, from about 0.5 to about 20 percent by weight of nonionic surfactant, and from about to 40 about 97.5 percent by weight of hydroxylated solvent are effective in reducing and preventing eyebrow hair loss in patients undergoing chemotherapy.

  由 2%至 40%（按重量计）的黑升麻提取物、0.5%至 20%（按重量计）的非离子表面活性剂和 97.5%（按重量计）的羟基溶剂组成的复合物可有效减少和防止化疗患者的眉毛脱发。
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：Satori Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1888616A1

  公开（公告）日：2008-02-20
• SYNTHESIS OF COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF AMYLOID-BETA PRODUCTION
  申请人：Satori Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2073638B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• FORMULATIONS AND METHODS FOR PREVENTING EYEBROW HAIR LOSS
  申请人：RMV Trademarks, LLC

  公开号：EP2730270B1

  公开（公告）日：2019-10-09
• Anti-neoplastic compositions comprising extracts of black cohosh
  申请人：Einbond Saxe Linda

  公开号：US20050008717A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention provides a composition for use in treating or preventing neoplasia, comprising an effective actein. The present invention also provides a composition for use in treating or preventing neoplasia, comprising an effective anti-neoplastic amount of an ethyl acetate extract of black cohosh. The present invention further provides a combination of anti-neoplastic agents, comprising an effective anti-neoplastic amount of an ethyl acetate extract of black cohosh and an effective anti-neoplastic amount of at least one additional chemopreventive or chemotherapeutic agent. Methods for treating and preventing neoplasia are also provided.