(±)-diethyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2,2-dicarboxylate | 65939-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (±)-diethyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: 3,5-diphenyl-3,4-dihydro 2H pyrrole-2,2-dicarboxylate de diethyle；diethyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2,2-dicarboxylate；3,5-diphenyl-3,4-dihydro-pyrrole-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester；2,5-Diphenyl-5,5-diethoxycarbonyl-δ¹-pyrrolin；Diethyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrrole-2,2-dicarboxylate
• CAS: 65939-64-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: XBWDXXYNUOVHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-diethyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2,2-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到ethyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Michael P.; Chung, Margaret W. L.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1773 - 1780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代-1,3-二苯基-丙基)-丙二酸二乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-diethyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在活化的肟上通过亲核开环快速合成取代的吡咯啉和吡咯烷†

  摘要：

  取代的吡咯啉可通过闭环反应来获得，该闭环反应是由稳定的烯醇酸酯在离去基团激活的肟的氮原子上进行亲核攻击而发起的，该过程可有效地胜过更常见的贝克曼重排。随后的还原提供非对映选择性地进入相应的吡咯烷。这提供了从容易获得的前体到饱和杂环系统的快速途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob26423d

文献信息

• Dérivés arylés et éthoxycarbonylés de 3,4-dihydro 2H pyrrole, 2H pyrrole et pyrrole immunoactifs sur le lymphocyte T humain
  作者：M Birouk、S Harraga、J Panouse-Perrin、JF Robert、M Damelincourt、F Theobald、R Mercier、JJ Panouse

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90217-b

  日期：1991.1

  Several pyrroles, 2H pyrroles, 3,3-dihydropyrroles substituted in various positions with phenyl and ethoxycarbonyl groups, were prepared in order to study in vitro their immunoactivity on human T lymphocytes. The best action was observed when on the pyrrole cycle, a carboxylic chain in position 2, an aromatic cycle in 5, and a substituent in 3, particularly a phenyl or a carboxylic ester were simultaneously found to exist. A conformational approach, performed by magnetic anisotropy quantification of phenyls, using Johnson and Bovey increments, showed that the orthogonality of the substituent in 3 is important as regards the pyrrolic cycle. Thus, the ethyl 3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate ester 8 appears to be the most interesting as it is more efficient than the levamisole chlorhydrate in the tests connected with the lymphoblastic transformation in presence of PHA (phytohemaglutinin) and related to the mobilisation of CD2 receptors.
• Etude i.r. et NMR de diaryl-2,4 diéthoxycarbonyl-5,5Δ1 pyrrolines
  作者：J.F. Robert、J. Koch、A. Xicluna、J.J. Panouse

  DOI：10.1016/0584-8539(80)80005-5

  日期：1980.1
• BIROUK, M.;HARRAGA, S.;PANOUSE-PERRIN, J.;ROBERT, J. F.;DAMELINCOURT, M.;+, EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 91-99
  作者：BIROUK, M.、HARRAGA, S.、PANOUSE-PERRIN, J.、ROBERT, J. F.、DAMELINCOURT, M.、+

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES, M. P.;CHUNG, M. W. L.;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1773-1779
  作者：SAMMES, M. P.、CHUNG, M. W. L.、KATRITZKY, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• KOCH J.; ROBERT J.-F.; PANOUSE J. J., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 2, 95-98
  作者：KOCH J.、 ROBERT J.-F.、 PANOUSE J. J.

  DOI：——

  日期：——