5-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde | 1028090-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1028090-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: SFRGDCGSEJEBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde 、 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到diethyl 8-fluoro-1,2,3,3a,5,6-hexahydro-4H-benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化工艺方便地合成1,4-苯二氮卓类

  摘要：

  已经开发了一种通过串联缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化过程制取1,4-苯并二氮杂exp的简便方法。这种转变从容易获得的邻氨基苯甲醛和氨基丙二酸酯开始，并由低成本的FeCl 3促进，具有较高的步长和原子经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800781
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,5-二氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 200.0h， 以63%的产率得到5-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用一些官能化 CH-酸和天然仲胺的 T 反应的范围和局限性

  摘要：

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.3987/com-07-11260

文献信息

• Hydride Transfer Initiated Redox-Neutral Cascade Cyclizations of Aurones: Facile Access to [6,5] Spirocycles
  作者：Kang Duan、Xiao-De An、Long-Fei Li、Lian-Lian Sun、Bin Qiu、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00309

  日期：2020.4.3

  Reported herein is the hydride transfer initiated redox-neutral cascade cyclizations of aurones, providing a variety of [6,5] spiro-heterocycles in satisfactory yields and good diastereoselectivities.

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。
• Controllable Synthesis of <i>N</i>- and <i>O</i>-Containing Heterocycles via Formal [3 + 2] and [5 + 2] Cyclizations
  作者：Zhipeng Sun、Ranran Hou、Shuai-Shuai Li、Xinyu Wang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Feng-Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03227

  日期：2024.1.12

  The controllable synthesis of spirooxindole–dihydrofurans and spirooxindole–benzazepines was developed through formal [3 + 2] and [5 + 2] cyclization reactions from 2-(2-oxoindolin-3-yl)malononitriles and ortho-aminobenzaldehydes, respectively. A variety of spirooxindole-benzazepines were facilely constructed via a furan ring-open-involved hydride transfer/cyclization process. It is noteworthy that

  螺吲哚-二氢呋喃和螺吲哚-苯并氮卓的可控合成是通过分别从2-(2-氧吲哚啉-3-基)丙二腈和邻氨基苯甲醛进行正式的[3 + 2]和[5 + 2]环化反应开发的。通过呋喃开环涉及的氢化物转移/环化过程，可以轻松构建各种螺吲哚-苯并氮杂卓。值得注意的是，氢化物转移涉及的[5+2]环化策略在螺苯并氮杂卓的构建中的应用是前所未有的。此外，含螺N和O的杂环被氨基、酰胺和氰基高度官能化，有利于后期官能化。
• Scope and Limitations of the T-Reaction Employing Some Functionalized C-H-Acids and Naturally Occurring Secondary Amines
  作者：Constantin Rabong、Christian Hametner、Kurt Mereiter、Victor G. Kartsev、Ulrich Jordis

  DOI：10.3987/com-07-11260

  日期：——

  Scope and limitations of the T-reaction with emphasis on using chiral, natural products as starting materials to prepare novel chiral heterocycles is studied and the diastereoselective introduction of newly formed stereocenters is explained via proposed mechanisms.

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。
• Expedient Synthesis of 1,4‐Benzodiazepines via a Tandem Condensation/[1,5]‐Hydride Transfer/Cyclization Process
  作者：Siyuan Liu、Tuan Zhao、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800781

  日期：2018.11.5

  An expedient approach to 1,4‐benzodiazepines via a tandem condensation/[1,5]‐hydride shift/cyclization process has been developed. This transformation started from readily available o‐amino benzaldehyde and aminomalonate and was promoted by low‐cost FeCl3 with high step and atom economy.

  已经开发了一种通过串联缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化过程制取1,4-苯并二氮杂exp的简便方法。这种转变从容易获得的邻氨基苯甲醛和氨基丙二酸酯开始，并由低成本的FeCl 3促进，具有较高的步长和原子经济性。