(3-methoxy-phenyl)-oxalamic acid | 72269-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methoxy-phenyl)-oxalamic acid
• 英文别名: Oxalsaeure-mono-m-anisidid；(3-Methoxy-phenyl)-oxalamidsaeure；[(3-Methoxyphenyl)carbamoyl]formic acid；2-(3-methoxyanilino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 72269-26-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: YTXINBGRQNZTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-phenyl)-oxalamic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-(2,6-difluorophenoxy)-3-[(3-methoxy-phenylaminooxalyl)-amino]-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Saumitra; Rao, G. Venkateshwar; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 7, p. 901 - 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3'-methoxyoxanilate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3-methoxy-phenyl)-oxalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Saumitra; Rao, G. Venkateshwar; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 7, p. 901 - 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Arylaminoformylation of Activated Alkenes to Amides Containing All‐Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jing Liu、Baohui Zhang、Junjie Hu、Zhenpeng Qiu、Xinyan Chen、Xianxiang Tian、Qi Wang、Guohua Zheng、Ming Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.202201378

  日期：2023.2.6

  The Ag+/S2O82−-inducted radical process for functionalized succinyl diamides bearing a α-quaternary carbon center through one-pot aminoformylation/aryl-migration/desulfonylation cascade has been proposed. This protocol with good tolerance to oxygen and water provides a complementary way for the aminoformylation/aromatization of alkenes as well.

  已经提出了通过一锅法氨甲酰化/芳基迁移/脱磺酰化级联的 Ag + /S 2 O 8 2−诱导自由基过程用于带有 α-季碳中心的功能化琥珀酰二胺。该方案对氧气和水具有良好的耐受性，也为烯烃的氨基甲酰化/芳构化提供了一种补充方式。
• Minisci‐Type Carbamoylation of Azauracils with Oxamic Acids
  作者：Changduo Pan、Dongdong Chen、Miao Zeng、Haoyang Tian、Jin‐Tao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202301177

  日期：2024.2.19

  A Minisci‐type carbamoylation of azauracils was developed to afford 6‐carbamoyl azauracils in yields up to 94 %. In this transformation, oxamic acids were employed as the carbamoyl radical sources under metal‐free conditions. It features high atom economy, good functional group compatibility and convenient operation.

  摘要 研究人员开发了一种偶氮嘧啶的迷你型氨基甲酰化技术，可获得 6-氨基甲酰偶氮嘧啶，收率高达 94%。在这一转化过程中，氨基甲酰基来源是在无金属条件下使用的草酸。它具有原子经济性高、官能团兼容性好和操作方便等特点。
• Visible light mediated iron-catalyzed addition of oxamic acids to imines
  作者：Margaux Badufle、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d4ra02258k

  日期：2024.4.16

  be conducted using a 3-component strategy by simply mixing aldehydes, amines and oxamic acids in the presence of ferrocene, acting both as a photocatalyst under visible light and as a Lewis acid. The reaction proceeds through the addition onto the imine of a carbamoyl radical intermediate generated through a charge transfer from the carboxylate ligand to a Fe(III) species (LMCT).

  草酸可与亚胺加成，以通常良好的收率提供多种 α-氨基酸酰胺。该过程对于预形成的亚胺是有效的，但也可以使用三组分策略进行，通过在二茂铁存在下简单地混合醛、胺和草酰胺酸，既充当可见光下的光催化剂又充当路易斯酸。该反应通过将氨基甲酰自由基中间体加成到亚胺上来进行，该中间体是通过从羧酸配体到 Fe( III ) 物质 (LMCT) 的电荷转移而产生的。
• Petjunin; Berdinskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1859,1866;engl.Ausg.S.2063,2070
  作者：Petjunin、Berdinskii

  DOI：——

  日期：——
• MUSTE A.; NUTIU R.; CSUNDERLIK C., AN. UNIV. TIMISOARA SER. STI. FIZ.-CHIM., 1979, 17, NO 2, 53-64
  作者：MUSTE A.、 NUTIU R.、 CSUNDERLIK C.

  DOI：——

  日期：——