1-(2-bromopropyl)-4-methoxybenzene | 90875-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromopropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 90875-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: YMZATQXTFXVKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopropyl)-4-methoxybenzene 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (rac)-1-methoxy-4-[2-(phenylsulfonyl)propyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)丙-2-醇 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-(2-bromopropyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基亲电试剂的铁催化硼酸化

  摘要：

  使用低成本的乙酰乙酸铁 (III) (Fe(acac)3) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 可以使卤代烷与双（频哪醇）二硼直接交叉偶联。这种方法允许对活化或未活化的伯、仲和叔溴化物进行硼酸化。此外，甚至苄基或烯丙基氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的硼酸化也是可能的。反应在室温下的温和条件下进行，并显示出广泛的官能团兼容性和“稳健性”，如通过改进的 Glorius 稳健性筛选所测量的。

  DOI：

  10.1021/ja505199u

文献信息

• Diastereotopos-Differentiation in the Rh-Catalyzed Amination of Benzylic Methylene Groups in the α-Position to a Stereogenic Center
  作者：Anike Nörder、Sarah A. Warren、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja3066682

  日期：2012.8.15

  the C-H bond, which is diastereoselectively attacked, and steric strain between the remaining substituents at the stereogenic and the prostereogenic center is minimized. DFT calculations support this model. They suggest, however, that the reaction is not concerted but occurs via hydrogen atom abstraction and subsequent radical rebound. Further support for an antiperiplanar attack relative to a given

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe
• HBr–DMPU: The First Aprotic Organic Solution of Hydrogen Bromide
  作者：Zhou Li、Rene Ebule、Jessica Kostyo、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201703457

  日期：2017.9.18

  HBr and DMPU (1,3‐dimethyl‐3,4,5,6‐tetrahydro‐2‐pyrimidinone) form a room‐temperature‐stable complex that provides a mild, effective, and selective hydrobrominating reagent toward alkynes, alkenes, and allenes. HBr–DMPU could also replace other halogenating reagents in the halo‐Prins reaction, ether cleavage, and deoxy‐bromination reactions.

  HBr和DMPU（1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-嘧啶酮）形成室温稳定的络合物，为炔烃，烯烃和丙二烯提供温和，有效和选择性的氢溴化试剂。HBr-DMPU还可以取代卤代普林斯反应，醚裂解和脱氧溴化反应中的其他卤化试剂。
• METHOD OF PRODUCING BIPHENOLIC COMPOUND, NOVEL BIPHENYL COMPOUND AND SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Chan Ming-Huan

  公开号：US20130303788A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A method of producing honokiol and analogues thereof, and novel intermediates prepared by virtue thereof are disclosed herein. A pharmaceutical composition for treating Parkinson's disease, which contains honokiol and/or the analogues thereof, is also disclosed herein.

  本发明公开了一种生产厚朴酚及其类似物的方法，以及由此制备的新颖中间体。还公开了一种用于治疗帕金森病的药物组合物，该组合物包含厚朴酚和/或其类似物。
• Ni-Catalyzed Reductive Carbonylation of Alkyl Halides to Form Dialkyl Ketones Using Diphenyl Oxalate as CO Surrogate
  作者：Yuren Sun、Lei Su、Ken Yao、Hegui Gong、Weiqi Tong

  DOI：10.1055/a-1550-7935

  日期：2021.10

  In this work, we disclosed that diphenyl oxalate serves as a CO surrogate to enable a Ni-catalyzed carbonylation of alkyl bromides/tosylates to afford dialkyl ketones. The reaction shows broad substrate scope and good functional group tolerance.

  在这项工作中，我们公开了草酸二苯酯作为 CO 替代物，使 Ni 催化的烷基溴化物/甲苯磺酸盐羰基化得到二烷基酮。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Site‐Selective, Remote sp ³ C−H Carboxylation Enabled by the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Basudev Sahoo、Peter Bellotti、Francisco Juliá‐Hernández、Qing‐Yuan Meng、Stefano Crespi、Burkhard König、Ruben Martin

  DOI：10.1002/chem.201902095

  日期：2019.7.5

  A photoinduced carboxylation of alkyl halides with CO2 at remote sp3 C−H sites enabled by the merger of photoredox and Ni catalysis is described. This protocol features a predictable reactivity and site selectivity that can be modulated by the ligand backbone. Preliminary studies reinforce a rationale based on a dynamic displacement of the catalyst throughout the alkyl side chain.

  描述了通过光氧化还原和镍催化的合并，在远处的sp 3 C-H位处用CO 2对卤代烷进行光诱导的羧化反应。该协议具有可预测的反应性和位点选择性，可以通过配体主链进行调节。初步研究加强了基于整个烷基侧链的催化剂动态置换的原理。