tetraethyl 5-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2,3,3-tetracarboxylate | 76292-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 5-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2,3,3-tetracarboxylate
• CAS: 76292-91-6
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₈
• 分子量: 437.45
• InChiKey: SUSVZOWMJLSFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 tetraethyl 5-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自芳基亚胺的咪唑烷的制备和热裂解

  摘要：

  氨基丙二酸二乙酯的芳亚胺易于二聚为咪唑烷。在N-苯基马来酰亚胺或偶氮二羧酸二乙酯存在下，将咪唑烷在110°加热，分别通过1，3-偶极环加成反应分别得到吡咯烷和三唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78997-0

文献信息

• X=Y-ZH compounds as potential 1,3-dipoles. Part 24. Preparation and thermal fragmentation of imidazolidines. Influence of metal salts on pyrrolidine versus imidazolidine formation
  作者：Kitti Amornraksa、Darrin Barr、Gregory Donegan、Ronald Grigg、Piniti Ratananukul、Visuvanthar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89100-6

  日期：——

  Imines of diethyl aminomalonate slowly dimerise imidazolidines in ethanol or methylene chloride at 40°C, but cycloaddition to other imines does not occur. Imines of glycine, alanine and phenylglycine methyl esters undergo rapid regio- and stereo-specific cycloaddition to methyl acrylate (MeCN, 25°C) in the presence of Ag(I) or Mn(II) salts, and triethylamine, whilst Zn(II)-or Co(II) salts dimerise

  氨基丙二酸二乙酯的亚胺在40°C的乙醇或二氯甲烷中缓慢地使咪唑烷二聚，但不会发生与其他亚胺的环加成反应。甘氨酸，丙氨酸和苯基甘氨酸甲酯的亚胺在Ag（I）或Mn（II）盐和三乙胺的存在下，快速和立体特异性地环加成丙烯酸甲酯（MeCN，25°C） ）或Co（II）盐将亚胺二聚为咪唑烷。在后一种情况下，还会发生向其他亚胺的环加成反应。Mg（II）盐的使用可能会导致吡咯烷或咪唑烷，具体取决于所使用的盐。注意到与金属阳离子水合焓的相关性。在双极性亲和剂的存在下加热咪唑烷类会导致串联的环还原-环加成过程，从而导致新的环加合物。
• AMORNRAKSA K.; GRIGG R., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 22, 2197-2200
  作者：AMORNRAKSA K.、 GRIGG R.

  DOI：——

  日期：——