1-O-tert-butyl 3-O,3-O'-dimethyl (2S,5R)-5-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-2-(furan-2-yl)pyrrolidine-1,3,3-tricarboxylate | 1262149-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 3-O,3-O'-dimethyl (2S,5R)-5-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-2-(furan-2-yl)pyrrolidine-1,3,3-tricarboxylate
• CAS: 1262149-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₁₁
• 分子量: 483.472
• InChiKey: XDMNDHBYLSNKSD-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl but-1-ene-1,1,4,4-tetracarboxylate 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到1-O-tert-butyl 3-O,3-O'-dimethyl (2S,5R)-5-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-2-(furan-2-yl)pyrrolidine-1,3,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多官能化的吡咯烷类的不对称合成通过硫脲催化多米诺曼尼希/氮杂Michael加成反应

  摘要：

  已经实现了γ-丙二酸酯取代的α，β-不饱和酯与N-保护的芳基醛亚胺的多米诺曼尼奇/氮杂-迈克尔反应。在双官能硫脲的催化下，可获得2,5-顺式多取代吡咯烷类化合物，收率良好至优异（76-99％），对映选择性（75-94％）和出色的非对映选择性（de > 95％）。可以通过结晶和除去外消旋物获得纯的立体异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000658

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines via a Thiourea Catalyzed Domino Mannich/Aza-Michael Reaction
  作者：Dieter Enders、Dominik P. Göddertz、Christian Beceño、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000658

  日期：2010.11.22

  The domino Mannich/aza-Michael reaction of γ-malonate-substituted α,β-unsaturated esters with N-protected arylaldimines has been achieved. Catalyzed by bifunctional thioureas, 2,5-cis-configured polysubstituted pyrrolidines are obtained in good to excellent yields (76–99%), enantioselectivities (75–94%) and excellent diastereoselectivities (de >95%). The pure stereoisomers are available by crystallization

  已经实现了γ-丙二酸酯取代的α，β-不饱和酯与N-保护的芳基醛亚胺的多米诺曼尼奇/氮杂-迈克尔反应。在双官能硫脲的催化下，可获得2,5-顺式多取代吡咯烷类化合物，收率良好至优异（76-99％），对映选择性（75-94％）和出色的非对映选择性（de > 95％）。可以通过结晶和除去外消旋物获得纯的立体异构体。