ethyl (2E)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)-2-heptenoate | 122598-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (E)-7-(oxan-2-yloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)hept-2-enoate
• CAS: 122598-16-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: MBASXBJFURCOOG-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-1-ol 在 aluminum oxide 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2E)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内烯丙基阳离子环加成反应中二烯几何结构的影响

  摘要：

  摘要 与已知可产生 [5,5]-双环和/或 [5,7] 的相关三烯醇相比，尝试将含有 Z-构型共轭二烯的三烯醇 2a 进行分子内烯丙基阳离子环加成，得到单环三烯 3a,b -双环产品。环戊基三烯 3a、b 与 multifidene（一种藻类信息素）是同分异构体。二甲基三烯醇 6 无法环化（在相同条件下），但通过消除生成四烯 7。

  DOI：

  10.1080/00397919508015892

文献信息

• Intramolecular [3+4] allyl cation cycloaddition: Novel route to hydroazulenes
  作者：Raymond J. Giguere、Scott M. Duncan、Joseph M. Bean、Leslie Purvis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82267-4

  日期：——

  Intramolecular Hoffmann-Noyori reaction of acyclic trienol 6 permits direct entry to hydoazulenes 7a, b with modest diastereoselectivity. Cycloaddition precursor 6 is readily prepared from 1,5-pentanediol in seven steps.

  无环三烯酚6的分子内Hoffmann-Noyori反应允许以适度的非对映选择性直接进入乙酰唑啉7a，b。环加成前体6可以容易地由1，5-戊二醇按七个步骤制备。
• Nishitani; Nakamura; Orii, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 5, p. 822 - 831
  作者：Nishitani、Nakamura、Orii、Arai、Yamakawa

  DOI：——

  日期：——
• On the Effect of Diene Geometry in Intramolecular Allyl Cation Cycloadditions
  作者：Erik Kuja、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1080/00397919508015892

  日期：1995.7

  Abstract Attempted intramolecular allyl cation cycloaddition of trienol 2a, which contains a conjugated diene of Z-configuration, affords monocyclic trienes 3a,b, in contrast to related trienols known to produce [5,5]-bicyclic and/or [5,7]-bicyclic products. Cyclopentyl trienes 3a,b are isomeric with multifidene, an algal pheromone. Dimethyl trienol 6 fails to cyclize (under identical conditions),

  摘要 与已知可产生 [5,5]-双环和/或 [5,7] 的相关三烯醇相比，尝试将含有 Z-构型共轭二烯的三烯醇 2a 进行分子内烯丙基阳离子环加成，得到单环三烯 3a,b -双环产品。环戊基三烯 3a、b 与 multifidene（一种藻类信息素）是同分异构体。二甲基三烯醇 6 无法环化（在相同条件下），但通过消除生成四烯 7。