(S)-10-(diallylamino)-8-hydroxy-10-thioxodecyl benzoate | 1203599-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-10-(diallylamino)-8-hydroxy-10-thioxodecyl benzoate
• 英文别名: [(8S)-10-[bis(prop-2-enyl)amino]-8-hydroxy-10-sulfanylidenedecyl] benzoate
• CAS: 1203599-72-7
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃S
• 分子量: 403.586
• InChiKey: PKBLSUGJVIOPSX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallylthioacetamide 、 8-benzoyloxyoctanal 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-olate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到(S)-10-(diallylamino)-8-hydroxy-10-thioxodecyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的直接催化不对称羟醛反应：1,3-多元醇的立体控制合成

  摘要：

  硫代酰胺与包含 (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr 的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化体系的直接催化不对称羟醛反应被描述。硫代酰胺的高度化学选择性去质子活化允许 α-非支化脂肪醛的直接羟醛反应，这些醛对自缩合敏感。硫代酰胺官能团的轻松还原和催化剂控制的第二醛醇反应以高度立体选择性的方式提供 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja909758e

文献信息

• A simplified catalytic system for direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides; application to an enantioselective synthesis of atorvastatin
  作者：Yuji Kawato、Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.109

  日期：2011.9

  direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides. The new lithium-free Cu catalyst (second-generation catalyst) exhibited enhanced catalytic efficiency over the previously developed catalyst comprising [Cu(CH3CN)4]PF6/Ph-BPE/LiOAr (first-generation catalyst), which required a tedious catalyst preparation process. In the reaction with the second-generation catalyst, the intermediate Cu-aldolate

  为硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应开发了一种新的催化体系。新型无锂Cu催化剂（第二代催化剂）比以前开发的包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Ph-BPE / LiOAr（第一代催化剂）的催化剂表现出更高的催化效率。繁琐的催化剂制备过程。在与第二代催化剂的反应中，中间体铜醛缩醛酸酯起布朗斯台德碱的作用，生成硫代酰胺烯酸酯，有效地驱动了催化循环。阿托伐他汀在一个简明的不对称合成（立普妥高潮本醛醇方法®：阿托伐他汀钙），一种广泛使用的HMG-CoA还原酶抑制剂，可降低低密度脂蛋白胆固醇。
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reactions of Thioamides: Toward a Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Polyols
  作者：Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Yuta Suzuki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja909758e

  日期：2009.12.30

  A direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides with a soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalytic system comprising (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr is described. Highly chemoselective deprotonative activation of thioamides allows for a direct aldol reaction of alpha-nonbranched aliphatic aldehydes, which are susceptible to self-condensation. Facile reduction of the

  硫代酰胺与包含 (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr 的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化体系的直接催化不对称羟醛反应被描述。硫代酰胺的高度化学选择性去质子活化允许 α-非支化脂肪醛的直接羟醛反应，这些醛对自缩合敏感。硫代酰胺官能团的轻松还原和催化剂控制的第二醛醇反应以高度立体选择性的方式提供 1,3-二醇。