5-(4-bromophenoxy)pentanoic acid | 87411-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-bromophenoxy)pentanoic acid
• CAS: 87411-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: KACNEIIGTGEGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 5-(4-bromophenoxy)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-tosylpiperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化脱羧甲基化和乙基化脂肪族 N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与有机铝试剂

  摘要：

  脂肪族氧化还原活性酯 [N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺；RAEs] 与三甲基铝在温和条件下的开发，提供了一种将羧酸盐基团转化为甲基基团而没有氧化还原波动的方法。一级和二级 RAE 都是适合的底物，而三级 RAE 提供消除产物。三乙基铝也用于提供脱羧乙基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707946
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4-bromophenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 PAO1 群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由于革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌 PAO1 对大多数临床相关抗菌药物具有耐药性，因此在医院使用传统抗生素治疗具有挑战性。生物膜的形成受铜绿假单胞菌（PA）群体感应（QS）系统的调节，是产生耐药性的重要原因。铜绿假单胞菌存在三个主要的QS系统：las系统、rhl系统和pqs系统。 las系统的抑制剂是研究最多的。此前筛选时发现化合物AOZ-1对las系统有一定的抑制作用。本研究通过修饰AOZ-1的接头和环，设计并合成了24种化合物。本研究以 C. violaceum CV026 作为报告菌株，首先评估了新化合物对 QS 的抑制作用，并研究了其 SAR。然后，基于化合物AOZ-1衍生物的SAR分析，替换AOZ-1的母核，探索其结构多样性。然后，以3-氨基-四氢-1,3-恶嗪-2-酮为核心，设计并合成了9个新化合物。发现化合物 Y-31 (IC50 = 91.55 ± 3.35 µM) 可抑制 C.

  DOI：

  10.3390/molecules29102211