2H-1-苯并吡喃-2-酮,4-(苯甲酰氧基)- | 16709-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-酮,4-(苯甲酰氧基)-
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-4-yl benzoate
• 英文别名: 4-benzoyloxycoumarin；4-benzoyloxy-coumarin；4-Benzoyloxy-cumarin；(2-Oxochromen-4-yl) benzoate
• CAS: 16709-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: XJVHOURXXNKDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,4-(苯甲酰氧基)- 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.2 g的产率得到3-benzoyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的合成和光氧化作为抗菌剂和DNA嵌入剂

  摘要：

  通过4-羟基香豆素的威廉姆森反应，合成了2,3-二甲基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素和3-苯基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素，作为角呋喃香豆素。与α-卤代酮，然后环化。进行合成的呋喃香豆素衍生物的光氧化，并分离和表征光产物。评价了2,3-二甲基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素对DNA的亲和力和抗菌活性，并将其与8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）进行了比较。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180483
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin 在 锰 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2H-1-苯并吡喃-2-酮,4-(苯甲酰氧基)-
  参考文献：
  名称：

  高活性锰前所未有地氧化加成香豆素和吡喃酮 4-甲苯磺酸盐的氧硫键

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10777

文献信息

• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。
• 4-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)pyridine Hydrochloride as a Recyclable Catalyst for Acylation of Inert Alcohols: Substrate Scope and Reaction Mechanism
  作者：Zhihui Liu、Qiaoqiao Ma、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol4030875

  日期：2014.1.3

  4-(N,N-Dimethylamino)pyridine hydrochloride (DMAP·HCl), a DMAP salt with the simplest structure, was used as a recyclable catalyst for the acylation of inert alcohols and phenols under base-free conditions. The reaction mechanism was investigated in detail for the first time; DMAP·HCl and the acylating reagent directly formed N-acyl-4-(N′,N′-dimethylamino)pyridine chloride, which was attacked by the

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。
• Reaction of Dimethyl Sulfoxide with 4-Acyloxycoumarins
  作者：Tabassum Ara、Khaliquz Zaman Khan、Khalida Tasneem

  DOI：10.1080/00397910902906560

  日期：2009.11.18

  Abstract Dimethyl sulfoxide converts 4-acetoxycoumarin (1) exclusively to 2-(2-hydroxybenzoyl)-2-[(methylthio)methyl]-2,3-dihydro-4 H-furo[3,2-c]chromen-4-one (3) at 180°C under a nitrogen atmosphere, but in the absence of nitrogen, the products obtained are dicoumarol and its dehydrative cyclization products 7 H-bis[1]benzopyrano[4,3-b: 3′,4′-c]pyran-6,8-dione (9) and (3). Under similar conditions

  摘要 二甲基亚砜将 4-乙酰氧基香豆素 (1) 专门转化为 2-(2-羟基苯甲酰基)-2-[(甲硫基) 甲基]-2,3-二氢-4 H-呋喃 [3,2-c]chromen-4-一 (3) 在 180°C 在氮气气氛下，但在没有氮气的情况下，获得的产物是双香豆素及其脱水环化产物 7 H-双 [1] 苯并吡喃 [4,3-b: 3',4' -c]pyran-6,8-dione (9) 和 (3)。在类似条件下，4-苯甲酰氧基香豆素 (1a) 得到苯甲酸、4-羟基-3-(2-[(甲硫基)甲基]-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl}methyl )-2H-chromen-2-one (7) 和 3-(2-hydroxybenzoyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b] chromen-5-one (8)。
• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。
• SmCl₃-Catalyzed <i>C-</i>Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Malononitrile
  作者：Quansheng Shen、Wen Huang、Jialiang Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/ol701961z

  日期：2007.10.1

  A recyclable, convenient, and efficient catalytic system for C-acylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile with acid chlorides has been developed, giving moderate to excellent yields under mild conditions. This is the first catalytic example of such reactions. In addition, by applying this protocol as the key step, 3,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxylate can easily be synthesized in

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。