2H-1-苯并吡喃-2-酮,7,8-二甲氧基-5-甲基- | 139386-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-酮,7,8-二甲氧基-5-甲基-
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-5-methylcoumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 7,8-dimethoxy-5-methyl-；7,8-dimethoxy-5-methylchromen-2-one
• CAS: 139386-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OQDZCEUAUWQTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,7,8-二甲氧基-5-甲基- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-acetoxymethyl-7,8-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2H-1-苯并吡喃-2-酮,7,8-二甲氧基-5-甲基-
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Witting Reagent (I): A Synthesis of Methoxy- and Hydroxycoumarins

  摘要：

  Reaction of methoxy- and hydroxysalicylaldehydes (1) with phosphorane in diethylaniline under reflux gave only coumarins (3) in high yields except for 3-methoxysalicylaldehyde (1b). It was clarified that methoxy group(s) at C-4 and C-6 on 1 facilitated the formation of 3.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)54

文献信息

• A convenient synthesis of a simple coumarin.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuko KANEKO、Hidetoshi MIYAZAKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3100

  日期：——

  Reaction of salicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenephosphorane in diethylaniline under reflux gave coumarins (3) in excellent vields. Methoxy substituent at C4 on salicylaldehyde (1) facilitated the formation of coumarin from trans-cinnamate (2), which is first prepared by reaction of 1 with Wittng reagent.

  水杨醛 (1) 与二乙氧基亚甲基正膦在二乙基苯胺中回流反应，得到优异产率的香豆素 (3)。水杨醛 (1) 上 C4 上的甲氧基取代基促进了反式肉桂酸酯 (2) 形成香豆素，该反式肉桂酸酯首先通过 1 与 Wittng 试剂反应制备。