2H-1-苯并吡喃-2-酮,7-(二乙胺基)-4-甲基-3-(三氟甲基)- | 133721-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-酮,7-(二乙胺基)-4-甲基-3-(三氟甲基)-
• 英文名称: 7-(diethylamino)-4-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-4-methyl-3-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 133721-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 299.293
• InChiKey: MXRXVLMLCWAGKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-二乙氨基-4-甲基香豆素 、 bis(trifluoroacetyl)peroxide 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到2H-1-苯并吡喃-2-酮,7-(二乙胺基)-4-甲基-3-(三氟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  Matsui, Masaki; Shibata, Katsuyoshi; Muramatsu, Hiroshige, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 467 - 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and fast continuous-flow trifluoromethylation of coumarins with the CF₃ radical derived from CF₃SO₂Na and TBHP
  作者：Xiaodan Zhang、Ping Huang、Yaming Li、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c5ob01516b

  日期：——

  A mild and fast Cu(i)-catalyzed trifluoromethylation of coumarins with CF₃SO₂Na and TBHP in a continuous-flow reactor has been developed.

  使用CF₃SO₂Na和TBHP在连续流反应器中进行的一种温和快速的Cu(i)-催化的香豆素三氟甲基化反应已经被开发出来。
• Visible-Light-Induced Photocatalyst-Free Radical Trifluoromethylation
  作者：Yufei Li、Xin Liang、Kaikai Niu、Jun Gu、Fang Liu、Qing Xia、Qingmin Wang、Weihua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02150

  日期：2022.8.19

  , transition-metal-free, photocatalyst-free, and oxidant-free trifluoromethylation has been demonstrated. Triflic anhydride (Tf2O), being inexpensive and readily available, was chosen as the radical trifluoromethyl source. Thianthrene was used as a recyclable Tf2O-activating reagent, and a high-yielding and scalable trifluoromethylation reaction was achieved. Density functional theory and mechanistic

  已经证明了一种有吸引力的、多功能的、操作简单的、可见光诱导的、无过渡金属、无光催化剂和无氧化剂的三氟甲基化。三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 便宜且容易获得，被选为自由基三氟甲基源。噻蒽被用作可回收的 Tf 2 O 活化剂，实现了高产和可扩展的三氟甲基化反应。密度泛函理论和机理研究表明，可见光激发的自由基均裂过程参与了该反应，产生了关键的三氟甲基自由基中间体。
• Catalyst-free electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the CF₃ source
  作者：Nannan Cen、Han Wang、YiCheng Zhou、Ruoqu Gong、Dandan Sui、Wenbo Chen

  DOI：10.1039/d2ob01925f

  日期：——

  An efficient electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the source of the trifluoromethyl group was developed.

  使用CF₃SO₂NHNHBoc作为三氟甲基基团的来源，开发了一种高效的香豆素的电化学三氟甲基化反应。
• Matsui, Masaki; Shibata, Katsuyoshi; Muramatsu, Hiroshige, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 467 - 472
  作者：Matsui, Masaki、Shibata, Katsuyoshi、Muramatsu, Hiroshige、Sawada, Hideo、Nakayama, Masaharu

  DOI：——

  日期：——
• Functionality of fluorine-containing dyes
  作者：Masaki Matsui

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00323-6

  日期：1999.6

  The introduction of a perfluoroalkyl moiety into dye molecules changes the properties of the compounds. The 4-perfluoroalkyl disazo dyes were more soluble in hexane and showed a better dichroism than the alkyl analogs. A novel methacrylate copolymer with a pendant naphthylene disazo dye containing a perfluorobutylsulfonyl group showed a slow relaxation behavior after corona poling. 7-Diethylamino-4-methyl-3-(perfluoroalkyl)coumarins were more stable than the non-perfluoroalkylated derivatives to UV irradiation. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.