2-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]isoindoline-1,3-dione | 36244-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 36244-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: NEKZDUGQJFYEIP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]isoindoline-1,3-dione 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 抗氧剂168 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0~200.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFURANE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4分别独立地为C-H、C-R7或氮；R1为C1-C8卤代烷基；R2为芳基或被1至5个R11取代的芳基，或者为杂环芳基或被1至5个R11取代的杂环芳基；以及R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义的。该发明还提供了控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵害的植物施加式(I)的化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。

  公开号：

  WO2013026726A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺 在 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the desired product as a white solid (37.0 g, 75% yield)的产率得到2-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4独立地是C-H、C-R7或氮；R1是C1-C8卤代烷基；R2是芳基或芳基上被1-5个R11取代，或杂环芳基或杂环芳基上被1-5个R11取代；R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义。本发明还提供了控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫攻击的植物施用式（I）的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的化合物。

  公开号：

  US20140235533A1

文献信息

• Induction of Chirality on Nanographenes
  作者：Saki Arimura、Ikuya Matsumoto、Shohei Nishitani、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1002/asia.202300126

  日期：2023.6

  Chirality induction is an important topic in studies of nanographenes (NGs). We report chirality enhancements of NGs through postsynthetic chemical modifications of NGs with pyrene and m‐terphenyl groups. These substituents were installed into N‐(p‐bromophenylethyl)imides on the edges of the NGs with Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions. Circular dichroism (CD) spectra demonstrated that these bulky substituents improved the induced CD signal of the NGs compared to those previously reported and suggested that they induced the opposite chirality. Density functional theory calculations indicated possible edge structures for the NGs and indicated that π/π and CH/π interactions among the neighboring substituents influenced the orientations of the imides. These imides distorted the edges, and the distorted edges eventually generated the chiral environments of the NGs. The interactions among the substituents are, therefore, likely to allow detection of the CD signals in the visible region and induction of the opposite chirality.

  摘要手性诱导是纳米石墨烯（NGs）研究中的一个重要课题。我们报告了通过芘和间三联苯基团对 NGs 进行后合成化学修饰而增强 NGs 手性的情况。通过钯催化的交叉耦合反应，这些取代基被安装到了 NG 边缘的 N-（对溴苯基乙基）酰亚胺中。圆二色性（CD）光谱显示，与之前报道的相比，这些大块取代基改善了 NG 的诱导 CD 信号，并表明它们诱导了相反的手性。密度泛函理论计算显示了 NG 可能的边缘结构，并表明相邻取代基之间的 π/π 和 CH/π 相互作用影响了亚胺的取向。这些酰亚胺使边缘扭曲，扭曲的边缘最终产生了 NG 的手性环境。因此，取代基之间的相互作用很可能会在可见光区域检测到 CD 信号，并诱导出相反的手性。
• [EN] DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFURANE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026726A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula I wherein Q is Q1 or Q2; A1, A2, A3 and A4 are independently of each other C-H, C-R7, or nitrogen; R1 is C1-C8haloalkyl; R2 is aryl or aryl substituted by one to five R11, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R11; and R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the claims. The invention also provides methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which methods comprise applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4分别独立地为C-H、C-R7或氮；R1为C1-C8卤代烷基；R2为芳基或被1至5个R11取代的芳基，或者为杂环芳基或被1至5个R11取代的杂环芳基；以及R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义的。该发明还提供了控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵害的植物施加式(I)的化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。
• DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Smejkai Tomas

  公开号：US20140235533A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides compounds of formula I wherein Q is Q1 or Q2; A 1 , A 2 , A 3 and A 4 are independently of each other C—H, C—R 7 , or nitrogen; R 1 is C 1 -C 8 haloalkyl; R 2 is aryl or aryl substituted by one to five R 11 , or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R 11 ; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the claims. The invention also provides methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which methods comprise applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4独立地是C-H、C-R7或氮；R1是C1-C8卤代烷基；R2是芳基或芳基上被1-5个R11取代，或杂环芳基或杂环芳基上被1-5个R11取代；R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义。本发明还提供了控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫攻击的植物施用式（I）的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的化合物。