4-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]benzoic acid | 1014644-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}benzoic acid；(S)-4-(1-Boc-amino-ethyl)-benzoic acid；4-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]benzoic acid
• CAS: 1014644-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: OKRPFRUXMOYTDV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.151

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]benzoic acid 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S)-1-[4-[5-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-2,4-dihydropyrrol-3-yl]phenyl]ethanamine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF CONTROLLING INSECTS
  [FR] PROCÉDÉS DE CONTRÔLE DES INSECTES

  摘要：

  本发明提供了一种用于控制和/或预防有用植物中十字花科昆虫属的昆虫的方法，包括将式(I)的化合物施用于有用植物的作物、其位点或繁殖材料，其中-B1-Β2-Β3-为-C=N-O-，-C=N-CH2-或-N-CH2-CH2-；R1为三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基；R2为X的基团，X2为C-X6或氮；X1、X3和X6独立地为氢、卤素或三卤甲基，其中X1、X3和X6中至少有一个不是氢；A从A1到A5中选择，Y1为C-R6、CH或氮；Y2和Y3独立地为CH或氮；其中Y1、Y2和Y3中不超过两个是氮，且Y2和Y3不同时为氮；R5为氢、卤素、氰基、硝基、NH2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，优选当A为A3或A4时R5不是氢；R6与R5一起形成一个-CH=CH-CH=CH-桥；R7为C1C4烷基；R8为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧(C1-C4)烷基、C1-C4烷硫基(C1-C4)烷基、C1-C4烷基亚砜基(C1-C4)烷基、C1-C4烷基砜基(C1-C4)烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基或四氢呋喃基；R9为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧-CH2-、C1-C4卤代烷氧-CH2-、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-CH2-、C1-C4烷硫-CH2-、C1-C4烷硫氧-CH2-或C1-C4烷硫氧2-CH2；每个Z独立地为卤素、C1-C12烷基或被1至5个R12取代的C1-C12烷基，硝基，C1-C12烷氧基或被1至5个R12取代的C1-C12烷氧基，氰基，C1-C12烷基亚砜基，C1-C12烷基砜基，C1-C12卤代烷基亚砜基，C1-C12卤代烷基砜基，羟基或硫醇；每个R12为卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C8烷氧基，C1-C8卤代烷氧基，巯基，C1-C8烷硫基或C1-C8卤代烷硫基；k为0、1、2或3。

  公开号：

  WO2014029708A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF CONTROLLING INSECTS
  [FR] PROCÉDÉS DE CONTRÔLE DES INSECTES

  摘要：

  本发明提供了一种用于控制和/或预防有用植物中十字花科昆虫属的昆虫的方法，包括将式(I)的化合物施用于有用植物的作物、其位点或繁殖材料，其中-B1-Β2-Β3-为-C=N-O-，-C=N-CH2-或-N-CH2-CH2-；R1为三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基；R2为X的基团，X2为C-X6或氮；X1、X3和X6独立地为氢、卤素或三卤甲基，其中X1、X3和X6中至少有一个不是氢；A从A1到A5中选择，Y1为C-R6、CH或氮；Y2和Y3独立地为CH或氮；其中Y1、Y2和Y3中不超过两个是氮，且Y2和Y3不同时为氮；R5为氢、卤素、氰基、硝基、NH2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，优选当A为A3或A4时R5不是氢；R6与R5一起形成一个-CH=CH-CH=CH-桥；R7为C1C4烷基；R8为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧(C1-C4)烷基、C1-C4烷硫基(C1-C4)烷基、C1-C4烷基亚砜基(C1-C4)烷基、C1-C4烷基砜基(C1-C4)烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基或四氢呋喃基；R9为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧-CH2-、C1-C4卤代烷氧-CH2-、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-CH2-、C1-C4烷硫-CH2-、C1-C4烷硫氧-CH2-或C1-C4烷硫氧2-CH2；每个Z独立地为卤素、C1-C12烷基或被1至5个R12取代的C1-C12烷基，硝基，C1-C12烷氧基或被1至5个R12取代的C1-C12烷氧基，氰基，C1-C12烷基亚砜基，C1-C12烷基砜基，C1-C12卤代烷基亚砜基，C1-C12卤代烷基砜基，羟基或硫醇；每个R12为卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C8烷氧基，C1-C8卤代烷氧基，巯基，C1-C8烷硫基或C1-C8卤代烷硫基；k为0、1、2或3。

  公开号：

  WO2014029708A1

文献信息

• [EN] METHODS OF CONTROLLING INSECTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CONTRÔLE DES INSECTES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014029708A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention provides provides a method for controlling and/or preventing insects from the genus of Plutella in useful plants, comprising applying to a crop of useful plants, the locus thereof, or propagation material thereof, a compound of formula (I), wherein -B1-Β2-Β3- is -C=N-O-, -C=N-CH2-, or -N-CH2-CH2-; R1 is trifluoromethyl, difluoromethyl or chlorodifluoromethyl; R2 is group X X2 is C-X6 or nitrogen; X1, X3 and X6 are independently hydrogen, halogen or trihalomethyl, wherein at least one of X1, X3 and X6 is not hydrogen; A is selected from A1 to A5 Y1 is C-R6, CH or nitrogen; Y2 and Y3 are independently CH or nitrogen; wherein no more than two of Y1, Y2 and Y3 are nitrogen and wherein Y2 and Y3 are not both nitrogen; R5 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, NH2, C1-C4alkyl, C1C4aloalkyl, C3-C5cycloalkyl, C3- C5halocycloalkyl, C1-C2alkoxy, or C1-C2haloalkoxy, preferably provided that when A is A3 or A4 R5 is not hydrogen; R6 when present together with R5 forms a -CH=CH-CH=CH- bridge; R7 is C1C4alkyl; R8 is C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C1-C4alkoxy(C1-C4)alkyl, C1-C4alkylthio(C1-C4)alkyl, C1- C4alkylsulfinyl(C1-C4)alkyl, C1-C4alkylsulfonyl(C1-C4)alkyl, C3-C6cycloalkyl, C3-C6cycloalkyl(C1-C4)alkyl-, or tetrahydrofuranyl; R9 is C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C1-C4alkyl-O-CH2-, C1-C4haloalkyl-O-CH2-,C3-C6cycloalkyl, C3-C6cycloalkyl-CH2-, C1-C4alkyl-S-CH2-, C1-C4alkyl-S(O)-CH2-, or C1-C4alkyl-S(O2)-CH2; each Z is independently halogen, C1-C12alkyl or C1-C12alkyl substituted by one to five R12, nitro, C1-C12alkoxy or C1-C12alkoxy substituted by one to five R12 cyano, C1-C12alkylsulfinyl, C1-C12alkylsulfonyl, C1-C12haloalkylsulfinyl, C1-C12haloalkylsulfonyl, hydroxyl or thiol; each R12 is halogen, cyano, nitro, hydroxy, C1-C8alkoxy-, C1-C8haloalkoxy-, mercapto, C1-C8alkylthio-, or C1-C8haloalkylthio; and k is 0, 1,2 or 3.

  本发明提供了一种用于控制和/或预防有用植物中十字花科昆虫属的昆虫的方法，包括将式(I)的化合物施用于有用植物的作物、其位点或繁殖材料，其中-B1-Β2-Β3-为-C=N-O-，-C=N-CH2-或-N-CH2-CH2-；R1为三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基；R2为X的基团，X2为C-X6或氮；X1、X3和X6独立地为氢、卤素或三卤甲基，其中X1、X3和X6中至少有一个不是氢；A从A1到A5中选择，Y1为C-R6、CH或氮；Y2和Y3独立地为CH或氮；其中Y1、Y2和Y3中不超过两个是氮，且Y2和Y3不同时为氮；R5为氢、卤素、氰基、硝基、NH2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，优选当A为A3或A4时R5不是氢；R6与R5一起形成一个-CH=CH-CH=CH-桥；R7为C1C4烷基；R8为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧(C1-C4)烷基、C1-C4烷硫基(C1-C4)烷基、C1-C4烷基亚砜基(C1-C4)烷基、C1-C4烷基砜基(C1-C4)烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基或四氢呋喃基；R9为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧-CH2-、C1-C4卤代烷氧-CH2-、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-CH2-、C1-C4烷硫-CH2-、C1-C4烷硫氧-CH2-或C1-C4烷硫氧2-CH2；每个Z独立地为卤素、C1-C12烷基或被1至5个R12取代的C1-C12烷基，硝基，C1-C12烷氧基或被1至5个R12取代的C1-C12烷氧基，氰基，C1-C12烷基亚砜基，C1-C12烷基砜基，C1-C12卤代烷基亚砜基，C1-C12卤代烷基砜基，羟基或硫醇；每个R12为卤素，氰基，硝基，羟基，C1-C8烷氧基，C1-C8卤代烷氧基，巯基，C1-C8烷硫基或C1-C8卤代烷硫基；k为0、1、2或3。
• THIOPHENECARBOXAMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Blouin Marc

  公开号：US20090247596A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is directed to thiophenecarboxamide derivatives of formulae I and II as EP4 receptor ligands, antagonists or agonists, useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer and glaucoma. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included. (Formulas I and II).

  本发明涉及公式I和II的噻吩羧酰胺衍生物，作为EP4受体配体、拮抗剂或激动剂，用于治疗EP4介导的疾病或症状，如急性和慢性疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症和青光眼。还包括药物组合物和使用方法。(公式I和II)
• PHENOXYETHYL PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20150126555A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a compound of the Formula II: wherein X is: R 1 is H, —CN, or F; R 2 is H or methyl; R 3 is H; and R 4 is H, methyl, or ethyl; or R 3 and R 4 joined together form a cyclopropyl ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种公式II的化合物：其中X是：R1为H，—CN，或F; R2为H或甲基; R3为H; 和R4为H，甲基或乙基; 或者R3和R4结合形成一个环丙基环; 或其药学上可接受的盐。
• Thiophenecarboxamide derivatives as EP4 receptor ligands
  申请人：Blouin Marc

  公开号：US08969394B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  The invention is directed to thiophenecarboxamide derivatives of formulae I and II as EP4 receptor ligands, antagonists or agonists, useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer and glaucoma. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included. (Formulas I and II).

  本发明涉及公式I和II的噻吩羧酰胺衍生物作为EP4受体配体、拮抗剂或激动剂，用于治疗EP4介导的疾病或病状，如急性和慢性疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症和青光眼。还包括药物组合物和使用方法。（公式I和II）
• METHODS OF SOIL PEST CONTROL
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20150208658A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention provides a method of controlling and/or preventing soil-dwelling pests in useful plants comprising applying to the locus of the useful plant or treating propagation material thereof, preferably a seed, with a compound of formula (I), wherein —B 1 —B 2 —B 3 — is —C═N—O—, —C═N—CH2—, or —N—CH 2 —CH 2 —; R 1 is trifluoromethyl, difluoromethyl or chlorodifluoromethyl; R 2 is group X X 2 is C—X 6 or nitrogen; X 1 , X 3 and X 6 are independently hydrogen, halogen or trihalomethyl, wherein at least one of X 1 , X 3 and X 6 is not hydrogen; A is selected from A1 to A5 Y 1 is C—R 6 , CH or nitrogen; Y 2 and Y 3 are independently CH or nitrogen; wherein no more than two of Y 1 , Y 2 and Y 3 are nitrogen and wherein Y 2 and Y 3 are not both nitrogen; R 5 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, NH 2 , C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 aloalkyl, C 3 -C 5 cycloalkyl, C 3 -C 5 halocycloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy, or C 1 -C 2 haloalkoxy; providing that when A is A3 or A4 R 5 is not hydrogen; R 6 when present together with R 5 forms a —CH═CH—CH═CH— bridge; R 7 is C 1 -C 4 alkyl; R 8 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy(C 1 -C 4 )alkyl, C 1 -C 4 alkylthio(C 1 -C 4 )alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfmyl(C 1 -C 4 )alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl(C 1 -C 4 )alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 4 )alkyl-, or tetrahydrofuranyl; R 9 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkyl-O—CH 2 —, C 1 -C 4 haloalkyl-O—CH 2 —, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-CH 2 —, C 1 -C 4 alkyl-S—CH 2 —, C 1 -C 4 alkyl-S(O)—CH 2 —, or C 1 -C 4 alkyl-S(O 2 )—CH 2 ; each Z is independently halogen, C 1 -C 12 alkyl or C 1 -C 12 alkyl substituted by one to five R 12 , nitro, C 1 -C 12 alkoxy or C 1 -C 12 alkoxy substituted by one to five R 12 cyano, C 1 -C 12 alkylsulfinyl, C 1 -C 12 alkylsulfonyl, C 1 -C 12 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 12 haloalkylsulfonyl, hydroxyl or thiol; each R 12 is halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 8 alkoxy-, C 1 -C 8 haloalkoxy-, mercapto, C 1 -C 8 alkylthio-, or CpCghaloalkylthio; and k is 0, 1, 2 or 3; wherein when the pest is corn rootworm, R 8 is cyclopropyl when A is A2 and —B 1 —B 2 —B 3 — is —N—CH 2 —CH 2 —; Preferably the soil-dwelling pest is selected from corn rootworm, wireworms, grubs, in particular white grubs (e.g. Phyllophaga sp., Diloboderus sp., Popillia japonica ), termites (in particular for sugar cane), subterraneous stinkbugs (e.g. Scaptocoris sp.), cutworms (e.g. agrotis sp), millipedes (e.g. Julus sp.) and broca gigante (e.g. Telchin licus ).

  本发明提供了一种控制和/或预防有用植物中土壤生物的方法，包括向有用植物的位置或处理其繁殖材料，优选为种子，施用式(I)化合物，其中—B1—B2—B3—为—C═N—O—、—C═N—CH2—或—N—CH2—CH2—；R1为三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基；R2为X基团，X2为C—X6或氮；X1、X3和X6独立地为氢、卤素或三卤甲基，其中至少一个不是氢；A选自A1至A5；Y1为C—R6、CH或氮；Y2和Y3独立地为CH或氮，其中不超过两个为氮，且Y2和Y3不同时为氮；R5为氢、卤素、氰基、硝基、NH2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基；当A为A3或A4时，提供R5不为氢；当R6与R5共存时形成—CH═CH—CH═CH—桥；R7为C1-C4烷基；R8为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、C1-C4烷基硫醇(C1-C4)烷基、C1-C4烷基磺酰基(C1-C4)烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基或四氢呋喃基；R9为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-O-CH2-、C1-C4卤代烷氧基-O-CH2-、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-CH2-、C1-C4烷基-S-CH2-、C1-C4烷基-S(O)-CH2-或C1-C4烷基-S(O2)-CH2；每个Z独立地为卤素、C1-C12烷基或C1-C12烷基取代的1至5个R12、硝基、C1-C12烷氧基或C1-C12烷氧基取代的1至5个R12、氰基、C1-C12烷基亚砜基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷基亚砜基、C1-C12卤代烷基磺酰基、羟基或硫醇基；每个R12为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、巯基、C1-C8烷基硫醇基或CpCg卤代烷基硫醇基；k为0、1、2或3；其中，当害虫为玉米根蠕虫时，A为A2且—B1—B2—B3—为—N—CH2—CH2—时，R8为环丙基；优选的土壤生物为玉米根蠕虫、线虫、蛴螬，特别是白蛴螬（例如Phyllophaga sp.、Diloboderus sp.、Popillia japonica）、白蚁（特别是对甘蔗）、地下臭虫（例如Scaptocoris sp.）、切棒蛾（例如Agrotis sp.）、千足虫（例如Julus sp.）和巨型蛀虫（例如Telchin licus）。