2-Methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyran-4-one | 153135-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyran-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyran-4-one
• CAS: 153135-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UPLKHJUHWOZNJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  345.3±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyran-4-one 在 硫酸 、 水 作用下， 以32%的产率得到1,8-Dihydroxy-11-methylbicyclo[6.3.0]undec-10-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  稠合双环4-吡喃酮的光化学环缩合：一种新颖的两步环戊醛法

  摘要：

  稠合的双环4-吡喃酮是通过将环酮衍生的烯胺与双烯酮或取代的1,3-二恶英-4-酮缩合而制备的。在羟基介质中的光解导致双环[n3.0]烯酮在两个角位置均带有氧合。该过程是通过区域选择性亲核溶剂攻击中间的三环氧基烯丙基两性离子而发生的。发现转化效率取决于与4-吡喃酮稠合的环的大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60630-5
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 1-(morpholin-4-yl)cyclooctene 以45%的产率得到2-Methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的 Pyran-4-one-Derived Oxyallyls 的溶剂捕获：一种方便的环戊烷化方法

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1268,1274,ftx,en;C02001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：稠合双环吡喃-4-酮 2a-f 很容易通过与双烯酮或双烯酮等效物的一步环化获得。在甲醇中辐照 2b-e 以中等收率提供环缩溶剂加合物 4，而在 H2SO4 水溶液中辐照产生相应的二醇 8 和 9。顺式稠合产物 8b 的异常优势似乎是由原位酸催化平衡引起的. 底物 2f 也可能被困在酸水溶液中，并显示出适度的立体选择性，这可能源于起始材料立体中心上的甲基的构象控制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15067